(4'R,5'R,6'S,8'R,12'S,16'S)-6'-(dimethylamino)-16'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,15'-tetracyclo[9.7.0.03,8.012,16]octadeca-1(11),2-diene]-4',5',8',18'-tetrol | 1308662-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4'R,5'R,6'S,8'R,12'S,16'S)-6'-(dimethylamino)-16'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,15'-tetracyclo[9.7.0.03,8.012,16]octadeca-1(11),2-diene]-4',5',8',18'-tetrol
• CAS: 1308662-73-8
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₆
• 分子量: 421.534
• InChiKey: HSMOCRXOZFUIFC-NLWUEZMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'R,5'R,6'S,8'R,12'S,16'S)-6'-(dimethylamino)-16'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,15'-tetracyclo[9.7.0.03,8.012,16]octadeca-1(11),2-diene]-4',5',8',18'-tetrol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (+)-cortistatinone
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和相关结构的可扩展合成

  摘要：

  为改进皮质抑素 A 和相关结构的合成以及策略的基本逻辑和演变提供了完整的细节。嵌入关键杂金刚烷的高度功能化的皮质抑素 A 环是通过简单且可扩展的五步序列合成的。未活化甲基的化学选择性串联双卤化、溴环丙烷的还原断裂/捕获/消除和简便的化学选择性醚化反应提供了皮质抑素 A 核心，称为“皮质他汀酮”。用 Raney Ni 选择性还原 Δ(16)-烯烃提供了皮质抑素 A。通过这种可扩展且实用的途径，大量的皮质抑素、Δ(16)-皮质抑素 A（皮质抑素 A 的等效直接前体）及其相关类似物被为进一步的生物学研究做好准备。

  DOI：

  10.1021/ja202103e
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以1 g的产率得到(4'R,5'R,6'S,8'R,12'S,16'S)-6'-(dimethylamino)-16'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,15'-tetracyclo[9.7.0.03,8.012,16]octadeca-1(11),2-diene]-4',5',8',18'-tetrol
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和相关结构的可扩展合成

  摘要：

  为改进皮质抑素 A 和相关结构的合成以及策略的基本逻辑和演变提供了完整的细节。嵌入关键杂金刚烷的高度功能化的皮质抑素 A 环是通过简单且可扩展的五步序列合成的。未活化甲基的化学选择性串联双卤化、溴环丙烷的还原断裂/捕获/消除和简便的化学选择性醚化反应提供了皮质抑素 A 核心，称为“皮质他汀酮”。用 Raney Ni 选择性还原 Δ(16)-烯烃提供了皮质抑素 A。通过这种可扩展且实用的途径，大量的皮质抑素、Δ(16)-皮质抑素 A（皮质抑素 A 的等效直接前体）及其相关类似物被为进一步的生物学研究做好准备。

  DOI：

  10.1021/ja202103e

文献信息

• SYNTHESIS OF (+) CORTISTATIN A AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Shenvi Ryan A.

  公开号：US20110060140A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  An in vitro synthesis of (+) cortistatin A from readily available precursors is disclosed, as are the syntheses of related 17-aryl substituted compounds, the 17-aryl substituted compounds themselves and novel compounds useful in their preparation.

  本文披露了一种从易得前体体外合成(+) cortistatin A的方法，以及相关的17-芳基取代化合物的合成，17-芳基取代化合物本身以及其制备中有用的新化合物。
• US8642766B2
  申请人：——

  公开号：US8642766B2

  公开（公告）日：2014-02-04