3-acetyl-7-chloro-5,8-dimethoxyquinolin-2(1H)-one | 1389343-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-7-chloro-5,8-dimethoxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-7-chloro-5,8-dimethoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1389343-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₄
• 分子量: 281.696
• InChiKey: BOOMAGBAKMJMGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-N-(3-chloro-2,5-dimethoxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dienamide 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到3-acetyl-7-chloro-5,8-dimethoxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and efficient synthesis of quinolin-2(1H)-ones via cyclization of penta-2,4-dienamides mediated by H2SO4

  摘要：

  通过浓硫酸（98%）介导的五-2,4-二烯酰胺的分子内环化反应，开发了一种简便且高效的取代喹啉-2(1H)-酮合成方法，并提出了一种涉及双阳离子超级亲电试剂形成和随后的分子内亲核环化反应的机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob25767j