3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)quinoline | 1612156-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)quinoline
• 英文别名: 3-(Oxan-4-yl)quinoline
• CAS: 1612156-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: XJRONZMIYDXLPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴四氢吡喃 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 magnesium 、 NiBr₂BPhen 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Martin Silicates as Versatile Radical Precursors in Photoredox/Nickel Dual Catalysis

  摘要：

  本文介绍了一种交叉偶联方法，该方法基于镍催化芳基与烷基自由基的连接，烷基自由基是由马丁螺硅烷形成的硅酸盐经光诱导单电子氧化生成的。与光氧化催化反应中的其他阴离子自由基前体相比，马丁硅酸盐能使高活性烷基自由基直接参与 Csp2-Csp3 键的顺利形成。

  DOI：

  10.1055/a-2059-3498

文献信息

• General C(sp²)–C(sp³) Cross-Electrophile Coupling Reactions Enabled by Overcharge Protection of Homogeneous Electrocatalysts
  作者：Blaise L. Truesdell、Taylor B. Hamby、Christo S. Sevov

  DOI：10.1021/jacs.0c01475

  日期：2020.3.25

  development of an electrochemical methodology for XEC that utilizes redox-active shuttles developed by the energy-storage community to protect reactive coupling catalysts from overreduction. The resulting electrocatalytic system is practical, scalable, and broadly applicable to the reductive coupling of a wide range of aryl, heteroaryl, or vinyl bromides with primary or secondary alkyl bromides. The impact

  由电化学促进的烷基和芳基卤化物的交叉亲电偶联 (XEC) 代表了需要化学计量数量的高能还原剂的传统方法的有吸引力的替代方法。最重要的是，电还原可以很容易地超过化学还原剂的还原电位，从而以改进的反应性和选择性激活催化剂，否则这些催化剂与传统还原剂不相容。这项工作详细介绍了 XEC 电化学方法的机械驱动开发，该方法利用储能社区开发的氧化还原活性穿梭机来保护反应偶联催化剂免于过度还原。所得电催化体系实用、可扩展，并广泛适用于各种芳基、杂芳基、或乙烯基溴与伯或仲烷基溴。过充电保护作为电合成方法策略的影响通过添加氧化还原梭（通常>80%）和没有添加氧化还原梭（通常<20%）的偶联反应产率的巨大差异得到强调。除了对广泛的底物具有出色的产率外，还可以在高电流和数克规模下进行防止过度还原的反应。
• Deaminative Reductive Arylation Enabled by Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Jun Yi、Shorouk O. Badir、Lisa Marie Kammer、María Ribagorda、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01097

  日期：2019.5.3

  Described is a cross-electrophilic, deaminative coupling strategy harnessing Katritzky salts as a new species of electrophile in Ni/photoredox dual catalytic reductive cross-coupling reactions. Distinguishing features of this arylation protocol include its mild reaction conditions, high chemoselectivity, and adaptability to a variety of complex substrates [i.e., pyridinium salts derived from amines

  描述了一种交叉亲电子、脱氨偶联策略，利用 Katritzky 盐作为 Ni/光氧化还原双催化还原交叉偶联反应中的新亲电试剂。该芳基化方案的显着特征包括其温和的反应条件、高化学选择性以及对各种复杂底物的适应性[即衍生自胺的吡啶鎓盐和衍生自(杂)芳基溴化物的伙伴]。
• Reductive Cross-Coupling of Nonaromatic, Heterocyclic Bromides with Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Gary A. Molander、Kaitlin M. Traister、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/jo500905m

  日期：2014.6.20

  Reductive cross-coupling allows the direct C–C bond formation between two organic halides without the need for preformation of an organometallic reagent. A method has been developed for the reductive cross-coupling of nonaromatic, heterocyclic bromides with aryl or heteroaryl bromides. The developed conditions use an air-stable Ni(II) source in the presence of a diamine ligand and a metal reductant

  还原性交叉偶联可在两种有机卤化物之间直接形成C-C键，而无需预先形成有机金属试剂。已经开发出一种用于将非芳香族杂环溴化物与芳基或杂芳基溴化物进行还原性交叉偶联的方法。所开发的条件在二胺配体和金属还原剂的存在下使用空气稳定的Ni（II）源，以使饱和杂环能够以耐官能团的方式后期结合到芳基卤化物上。
• Ru/Ni Dual Catalytic Desulfinative Photoredox C_sp²–C_sp³ Cross-Coupling of Alkyl Sulfinate Salts and Aryl Halides
  作者：Thomas Knauber、Ramalakshmi Chandrasekaran、Joseph W. Tucker、Jinshan Michael Chen、Matthew Reese、Danica A. Rankic、Neal Sach、Christopher Helal

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03280

  日期：2017.12.15

  reaction of alkyl sulfinate salts with aryl halides has been developed. The optimized catalyst system, consisting of Ru(bpy)3Cl2, Ni(COD)2, and DBU, smoothly mediates the coupling of a diverse set of secondary and primary nonactivated alkyl sulfinate salts with a broad range of electron-deficient aryl bromides, electron-rich aryl iodides, and heteroaryl bromides under irradiation with blue light. The procedure

  已开发了烷基亚磺酸盐与芳基卤化物的温和的Ru / Ni双催化脱硫光氧化还原C sp 2 –C sp 3交叉偶联反应。由Ru（bpy）3 Cl 2，Ni（COD）2和DBU组成的优化催化剂系统，可以顺利地介导多种仲和伯非活化烷基亚磺酸盐与各种电子不足的芳基溴化物的偶联，富电子的芳基碘化物和杂芳基溴化物在蓝光照射下。该程序非常适合在药物中间体和C sp 2 –C sp 3上后期引入烷基。 交叉偶联反应允许通过平行的药物化学努力快速合成酪蛋白激酶1δ抑制剂类似物。