(R)-diethyl 2-amino-1,1-difluoro-2-phenylethylphosphonate | 769195-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-diethyl 2-amino-1,1-difluoro-2-phenylethylphosphonate
• 英文别名: (R)-β-amino-α,α-difluoromethylphosphonate；Diethyl (2-amino-1,1-difluoro-2-phenylethyl)phosphonate；(1R)-2-diethoxyphosphoryl-2,2-difluoro-1-phenylethanamine
• CAS: 769195-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₈F₂NO₃P
• 分子量: 293.25
• InChiKey: VOMXDASMZHCKAZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-diethyl 2-amino-1,1-difluoro-2-phenylethylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 (R)-N-benzyloxycarbonyl-2-amino-1,1-difluoro-2-phenylethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的亚磺酸亚砜非对映选择性的二氟甲基膦酸二乙酯：合成α，α-二氟-β-氨基膦酸酯，膦酸和膦酰胺酸

  摘要：

  将二乙基硫代二氟甲基膦酸酯加到对映体纯的芳族，杂芳族和脂族醛衍生的亚磺酸亚胺中，得到的N-亚磺酰基α，α-二氟-β-氨基膦酸酯通常具有良好的对映选择性，并且产率很高。与苯乙酮衍生的亚磺胺的反应导致形成具有高非对映选择性且仅中等收率的加成产物。两步脱保护，包括在EtOH中用三氟乙酸处理非对映体纯的N-亚磺酰基α，α-二氟-β-氨基膦酸酯，然后与10 N HCl回流，得到对映体纯的α，α-二氟-β-氨基膦酸酯和α，α-二氟-β-氨基膦酸。（R的N -Cbz导数）-2-氨基-1，1-二氟-2-苯基乙基膦酸酯是制备相应的二氟膦酸酯单酯，二氟膦酸和二氟膦酰胺酸的方便起点。在21°C下，二氟膦酰胺酸在pH高于5的水溶液中稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.017
• 作为产物：
  描述：

  (SS,R)-diethyl N-(p-toluenesulfinyl)-2-amino-1,1-difluoro-2-phenylethylphosphonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-diethyl 2-amino-1,1-difluoro-2-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的亚磺酸亚砜非对映选择性的二氟甲基膦酸二乙酯：合成α，α-二氟-β-氨基膦酸酯，膦酸和膦酰胺酸

  摘要：

  将二乙基硫代二氟甲基膦酸酯加到对映体纯的芳族，杂芳族和脂族醛衍生的亚磺酸亚胺中，得到的N-亚磺酰基α，α-二氟-β-氨基膦酸酯通常具有良好的对映选择性，并且产率很高。与苯乙酮衍生的亚磺胺的反应导致形成具有高非对映选择性且仅中等收率的加成产物。两步脱保护，包括在EtOH中用三氟乙酸处理非对映体纯的N-亚磺酰基α，α-二氟-β-氨基膦酸酯，然后与10 N HCl回流，得到对映体纯的α，α-二氟-β-氨基膦酸酯和α，α-二氟-β-氨基膦酸。（R的N -Cbz导数）-2-氨基-1，1-二氟-2-苯基乙基膦酸酯是制备相应的二氟膦酸酯单酯，二氟膦酸和二氟膦酰胺酸的方便起点。在21°C下，二氟膦酰胺酸在pH高于5的水溶液中稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.017

文献信息

• Utilization of Aminophosphonates in the Petasis Boronic Acid Mannich Reaction
  作者：Valery Kukhar、Michael Shevchuk、Alexander Sorochinsky、Volodymyr Khilya、Vadim Romanenko

  DOI：10.1055/s-0029-1218386

  日期：2010.1

  the Petasis boronic acid Mannich reaction. With the use of a-ami- nophosphonates, several N-phosphonomethylglycine derivatives were prepared in modest to good yields and high diastereoselectiv- ities. The method affords the possibility of variation for the substit- uents in the position a to the phosphorus and nitrogen atoms. By using the same methodology, highly functionalized amino acids were prepared

  氨基膦酸盐用作 Petasis 硼酸曼尼希反应中的胺组分。使用α-氨基膦酸酯，以中等至良好的产率和高非对映选择性制备了几种N-膦酰基甲基甘氨酸衍生物。该方法为磷和氮原子 a 位置上的取代基提供了变化的可能性。通过使用相同的方法，从 (R)-b-氨基-a,a-二氟甲基膦酸酯开始制备高度官能化的氨基酸。
• Asymmetric synthesis of α,α-difluoro-β-amino phosphonic acids using sulfinimines
  作者：Gerd-Volker Röschenthaler、Valery Kukhar、Jan Barten、Natalia Gvozdovska、Michael Belik、Alexander Sorochinsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.126

  日期：2004.8

  Addition of diethyl lithiodifluoromethylphosphonate to enantiopure sulfinimines afforded the corresponding N-sulfinyl alpha,alpha-diffuoro-beta-amino phosphonates with good diastercoselectivity. A two-step deprotection involving treatment of diastereomerically pure N-sulfinyl alpha,alpha-difluoro-beta-amino phosphonates with trifluoroacetic acid in EtOH followed by refluxing with ION HCl afforded enantiopure alpha,alpha-diffuoro-beta-amino phosphonic acids. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.