4-Isobutoxy-8-{[4-isobutoxy-8-({4-isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carbonyl}-amino)-quinoline-2-carbonyl]-amino}-quinoline-2-carbonyl chloride | 754216-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Isobutoxy-8-{[4-isobutoxy-8-({4-isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carbonyl}-amino)-quinoline-2-carbonyl]-amino}-quinoline-2-carbonyl chloride
• CAS: 754216-34-7
• 化学式: C₅₆H₅₅ClN₈O₁₀
• 分子量: 1035.55
• InChiKey: QAGYTFLNPAFTDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.06
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  235.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氨基蒽醌 、 4-Isobutoxy-8-{[4-isobutoxy-8-({4-isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carbonyl}-amino)-quinoline-2-carbonyl]-amino}-quinoline-2-carbonyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到C₁₂₆H₁₁₈N₁₈O₂₂
  参考文献：
  名称：

  Design of an Inversion Center between Two Helical Segments

  摘要：

  A new strategy is proposed to control the relative orientation of two folded helical oligomers in such a way that they diverge from an aromatic linker and have opposite helical handedness. Mutual steric exclusion between the two helices results from the fact that they cannot be at the same time folded and on the same side of the linker. The concept is validated using the helical conformations of oligoamides of 8-amino-2-quinolinecarboxylic acid, but it should be applicable to many families of oligomers and leads to the first designed meso-helices.

  DOI：

  10.1021/ja0481981
• 作为产物：
  描述：

  4-Isobutoxy-8-{[4-isobutoxy-8-({4-isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carbonyl}-amino)-quinoline-2-carbonyl]-amino}-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 草酰氯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Isobutoxy-8-{[4-isobutoxy-8-({4-isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carbonyl}-amino)-quinoline-2-carbonyl]-amino}-quinoline-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过手性恶唑基苯胺基部分绝对控制喹啉低酰胺折叠剂中C末端的螺旋度

  摘要：

  摘要合成了在C末端含有不同的恶唑基苯胺的单手绝对喹啉四聚体和八聚体。绝对单手有义和非对映异构体过量值通过1 H NMR评估。X-射线晶体衍射和CD研究表明，S-恶唑基苯胺总是诱发P-手螺旋，而绝对螺旋由酰胺中质子与恶唑基苯胺和相邻喹啉环中N原子之间稳定的三中心氢键驱动。CPL调查表明，S-CQn-a⿼d具有CPL活性，其胶凝值取决于其长度。有趣的是，手性中心取代基的大小不同，但是它们对喹啉低酰胺折叠剂的不对称因子gab和glum没有影响。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.07.061

文献信息

• Oligo‐Quinolylene–Vinylene Foldamers
  作者：Jinhua Wang、Barbara Wicher、Victor Maurizot、Ivan Huc

  DOI：10.1002/chem.202003559

  日期：2021.1.13

  Quinoline based aromatic amide foldamers are known to adopt stable folded conformations. We have developed a synthetic approach to produce similar oligomers where all amide bonds, or part of them, have been replaced by an isosteric vinylene group. The results of solution and solid state structural studies show that oligomers exclusively containing vinylene linkages are not well folded, and adopt predominantly

  已知基于喹啉的芳香酰胺折叠体采用稳定的折叠构象。我们开发了一种合成方法来生产类似的低聚物，其中所有酰胺键或部分酰胺键已被等排亚乙烯基取代。溶液和固态结构研究的结果表明，仅含有亚乙烯基键的低聚物不能很好地折叠，并且主要采用扁平构象。相比之下，侧翼为螺旋寡酰胺的亚乙烯基片段也以螺旋形式折叠，尽管曲率稍低。亚乙烯基官能团的存在还会导致低聚物中 π 共轭的延伸，这可能会改变电荷传输特性。总而言之，这些结果为可以设计结构控制和特定电子特性的折叠器铺平了道路。
• Chiral Induction and Remote Chiral Communication in Quinoline Oligoamide Foldamers for Determination of Enantiomeric Excess and Absolute Configuration of Chiral Amines and Their Derivatives
  作者：Lu Zheng、Yulin Zhan、Lin Ye、Dan Zheng、Ying Wang、Kun Zhang、Hua Jiang

  DOI：10.1002/chem.201903032

  日期：2019.11.7

  determination of chiral analytes. Furthermore, the CD intensity of Q5C-S containing a chiral motif at its C-terminus enhances via remote, favorable chiral communication when the chiral induction was triggered in situ by chiral analytes at the N-terminus matches the original helicity of Q5C-S, but decreases via remote, conflicted chiral communication when the chiral induction is triggered in situ by chiral molecules

  基于喹啉低酰胺折叠剂，合成了两个包含CF键的五聚体折叠剂Q5和Q5C-S，用于测量对映体过量和确定手性胺，二胺，氨基醇和α-氨基酸酯的绝对构型。当手性分析物通过N-亲核取代反应与Q5中的CF键反应时，就地触发了Q5的手性诱导，导致喹啉发色团区域的CD振幅与手性分析物的ee值之间呈线性相关，可用于手性分析物的ee测定。此外，Q5C-S在其C末端包含一个手性基序的CD强度会通过远程，当N端的手性分析物原位触发手性诱导时，有利的手性交流与Q5C-S的原始螺旋度相符，但当N处的手性分子原位触发手性诱导时，通过远程冲突的手性交流而降低-末端与原始末端不匹配。假定已知Q5C-S的C端的手性基序的手性，该系统可用于确定手性分析物的绝对构型。
• Aromatic δ-peptides: design, synthesis and structural studies of helical, quinoline-derived oligoamide foldamers
  作者：Hua Jiang、Jean-Michel Léger、Christel Dolain、Philippe Guionneau、Ivan Huc

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.058

  日期：2003.10

  amide hydrogens and adjacent quinoline nitrogens. In the solid, the dimer adopts a planar crescent shape and the octamer a helical conformation. All NMR data are consistent with similar conformations in solution. The helices are apparently remarkably stable. Some of them remain helical even at 120°C in deuterated DMSO. The structural studies confirm the predictions made by computer and demonstrate the high

  设计合成了8-氨基-4-异丁氧基-2-喹啉羧酸的低聚酰胺，其螺旋结构在固态下通过单晶X射线衍射表征，在溶液中通过11 H NMR。4-异丁氧基-8-硝基-2-喹啉羧酸甲酯的单体可以很容易地从2-硝基苯胺和二甲基乙炔二甲酸甲酯分三步制备。硝基的连续氢化，酯的皂化以及通过酰氯的胺和酸的偶合以收敛的方式得到二聚体，四聚体，六聚体，八聚体和十聚体。该低聚物显示出通过酰胺氢和相邻的喹啉氮之间的分子内氢键而稳定的弯曲构象。在固体中，二聚体采用平面的月牙形，而八聚体采用螺旋形。所有NMR数据均与溶液中的相似构象一致。螺旋显然很稳定。其中一些甚至在氘化DMSO中甚至在120°C时仍保持螺旋状。
• Remote Substituent Effects and Regioselective Enhancement of Electrophilic Substitutions in Helical Aromatic Oligoamides
  作者：Kolupula Srinivas、Brice Kauffmann、Christel Dolain、Jean-Michel Léger、Léon Ghosez、Ivan Huc

  DOI：10.1021/ja805178j

  日期：2008.10.8

  Reactions are up to 2 orders of magnitude faster in a folded octamer than in a short nonhelical dimer, despite the steric hindrance that is expected in a compact folded conformation. The presence of substituents remote from the reaction site have considerable influence, resulting in the loss of regioselectivity, or in the slowing down of the reaction by several orders of magnitude.

  研究了 N-溴代琥珀酰亚胺对 8-氨基-4-异丁氧基-2-喹啉羧酸的螺旋折叠寡酰胺的溴化作用。尽管存在多个（最多七个）先验可比的反应位点，但溴化反应优先发生在序列中的一个位置，如果不是排他性的话。尽管在紧凑的折叠构象中预期存在空间位阻，但折叠八聚体中的反应比短非螺旋二聚体中的反应快 2 个数量级。远离反应位点的取代基的存在具有相当大的影响，导致区域选择性的损失，或使反应减慢几个数量级。
• Significant Enhancement of Circularly Polarized Luminescence Dissymmetry Factors in Quinoline Oligoamide Foldamers with Absolute Helicity
  作者：Dan Zheng、Lu Zheng、Chengyuan Yu、Yulin Zhan、Ying Wang、Hua Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00450

  日期：2019.4.19

  When S- or R- oxazolylaniline enantiomers were attached to achiral quinoline oligoamide foldamers (QOFs), a single diastereomerically pure P- or M-handed foldamer was observed and exhibits negative or positive circularly polarized luminescence with the emission dissymmetry factors vertical bar g(lum)vertical bar up to 0.038, which is significantly larger than that of QOF with incomplete chiral induction. More importantly, the CPL dissymmetry factors, together with the absorption dissymmetry factors, are enhanced with increases in the lengths of QOFs.