(+/-)-1-((tert-butyldiphenylsiloxy)methyl)-5,5-difluoro-4-oxo-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester | 1188386-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-1-((tert-butyldiphenylsiloxy)methyl)-5,5-difluoro-4-oxo-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 1188386-18-6
• 化学式: C₂₄H₂₆F₂O₄Si
• 分子量: 444.55
• InChiKey: RXPKRKHYGKVIFY-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-((tert-butyldiphenylsiloxy)methyl)-5,5-difluoro-4-oxo-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(+/-)-r-1-((tert-butyldiphenylsiloxy)methyl)-5,5-difluoro-t-4-hydroxy-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-4'-乙炔基-5'，5'-二氟-2'，3'-脱氢-3'-脱氧碳环胸苷的合成：有前景的抗HIV药物Ed4T的二氟亚甲基类似物

  摘要：

  进行（±）-4′-乙炔基-5′，5′-二氟-2′，3′-脱氢-3′-脱氧碳环胸苷（8）的合成。的difluoromethylylidene组8由电氟化构造成环戊烯酮11通过使用的Selectfluor ®。基于Mitsunobu反应，通过使用在4-位不同取代的环戊烯基烯丙醇，研究了胸腺嘧啶碱的引入。发现4-甲氧基羰基衍生物14在区域化学和立体化学方面均具有最高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.095
• 作为产物：
  描述：

  在 Selectfluor 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以5.03 g的产率得到(+/-)-1-((tert-butyldiphenylsiloxy)methyl)-5,5-difluoro-4-oxo-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-4'-乙炔基-5'，5'-二氟-2'，3'-脱氢-3'-脱氧碳环胸苷的合成：有前景的抗HIV药物Ed4T的二氟亚甲基类似物

  摘要：

  进行（±）-4′-乙炔基-5′，5′-二氟-2′，3′-脱氢-3′-脱氧碳环胸苷（8）的合成。的difluoromethylylidene组8由电氟化构造成环戊烯酮11通过使用的Selectfluor ®。基于Mitsunobu反应，通过使用在4-位不同取代的环戊烯基烯丙醇，研究了胸腺嘧啶碱的引入。发现4-甲氧基羰基衍生物14在区域化学和立体化学方面均具有最高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.095