5-(Azidomethyl)-3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazole | 937189-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(Azidomethyl)-3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 937189-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: CKNYJERXVLRMDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Azidomethyl)-3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazole 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 水 、 氯化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[(3-p-methylphenylisoxazol-5-yl)-methyl]-(R)-2-methoxycarbonylmethylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary antibacterial evaluation of 2-butyl succinate-based hydroxamate derivatives containing isoxazole rings

  摘要：

  本研究合成了两个系列的新型 2-丁基丁二酸酯基含异噁唑环的羟酰胺衍生物，并对其进行了表征和抗菌活性评估。研究发现，合成的化合物在体外对金黄色葡萄球菌和克雷伯氏肺炎表现出弱到中等程度的抑制活性。与金黄色葡萄球菌相比，所有合成的化合物对克雷伯氏肺炎都更有效。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0605-7
• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 5-(Azidomethyl)-3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary antibacterial evaluation of 2-butyl succinate-based hydroxamate derivatives containing isoxazole rings

  摘要：

  本研究合成了两个系列的新型 2-丁基丁二酸酯基含异噁唑环的羟酰胺衍生物，并对其进行了表征和抗菌活性评估。研究发现，合成的化合物在体外对金黄色葡萄球菌和克雷伯氏肺炎表现出弱到中等程度的抑制活性。与金黄色葡萄球菌相比，所有合成的化合物对克雷伯氏肺炎都更有效。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0605-7

文献信息

• Magnetically separable new Fe3O4@AgZr2(PO4)3 nanocomposite catalyst for the synthesis of novel isoxazole/isoxazoline-linked 1,2,3-triazoles in water under ultrasound cavitation
  作者：Loubna Mokhi、Ali Moussadik、Mohsine Driowya、Ayoub El Mahmoudi、Hamza Tachallait、Rachid Benhida、Adnane El Hamidi、Khalid Bougrin

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.123763

  日期：2024.2

  indicate that FeO particles ranging in size from 50 to 75 nm were evenly distributed on the surface of AgZr(PO). The use of an aqueous reaction medium, the simple and inexpensive recovery of the catalyst by the application of an external magnet and the high and constant catalytic efficiency over at least five consecutive cycles make this protocol more interesting from an operational point of view.

  在这项工作中，我们报道了一种新型磁分离FeO@AgZr(PO)作为非均相纳米复合催化剂，用于超声空化下水中的一锅四步级联磺酰化/Huisgen 1,3-偶极环加成/叠氮化/点击反应。该策略似乎适合于从炔丙醇或烯丙醇/磺酰氯/肟/叠氮化钠/和末端炔烃开始以可持续的方式获得异恶唑/异恶唑啉连接的1,4-二取代1,2,3-三唑的新类似物。研究了超声波探头位置以及容器形状对化学反应的影响。本研究使用了三种不同类型的 25 mL 玻璃容器：圆底烧瓶、锥形烧瓶和梨形烧瓶。通过在 AgZr(PO) 材料上负载磁性 Fe3O 纳米粒子（FeO@AgZr(PO)）合成了异质纳米复合材料。使用各种技术（包括 FT-IR、EDX 和 XRD）对催化剂的结晶性质和纯度进行了表征。通过SEM分析表征分散性和形态。研究结果表明，尺寸为 50 至 75 nm 的 FeO 颗粒均匀分布在 AgZr(PO) 表面。水性反应
• Synthesis of new secretory phospholipase A2-inhibitory indole containing isoxazole derivatives as anti-inflammatory and anticancer agents
  作者：Srinivasa Rao Pedada、Nagendra Sastry Yarla、Pawan J. Tambade、Bhadrapura Lakkappa Dhananjaya、Anupam Bishayee、Kalle M. Arunasree、Gundala Harold Philip、Gangappa Dharmapuri、Gjumrach Aliev、Swathi Putta、Gururaja Rangaiah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.025

  日期：2016.4

  Secretory phospholipase A(2) (sPLA(2)) is an important enzyme that plays a key role in various inflammatory diseases including cancer and its inhibitors have been developed as preventive or therapeutic agents. In the present study, a series of new indole containing isoxazole derivatives (10a-10o) is synthesized and evaluated for their sPLA(2) inhibitory activities. All compounds (10a-10o) showed significant sPLA(2) inhibition activities both in vitro and in vivo studies which is substantiated in in silico studies. Among all the tested compounds, 100 showed potent sPLA(2) inhibition activity, that is comparable or more to ursolic acid (positive control). Further studies demonstrated that 100 showed in vitro antiproliferative activity when tested against MCF-7 breast and DU145 prostate cancer cells. Furthermore, compounds 10a-10o obeyed lipinsky's rule of 5 and suggesting druggable properties. The in vitro, in vivo and in silico results are encouraging and warrant pre-clinical studies to develop sPLA(2)-inhibitory compound 10o as novel therapeutic agent for various inflammatory disorders and several malignancies. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.