Arg(NO)₂-Gly-Asp(OBzl)-OBzl | 186379-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Arg(NO)₂-Gly-Asp(OBzl)-OBzl
• 英文别名: Arg(NO₂)-Gly-Asp(OBzl)-OBzl
• CAS: 186379-70-4
• 化学式: C₂₆H₃₃N₇O₈
• 分子量: 571.59
• InChiKey: HUTYFCRJTLAGFE-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  227.87
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Arg(NO)₂-Gly-Asp(OBzl)-OBzl 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.34h， 生成 N-((3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl)-Thr-Ala-Arg-Gly-Asp-(Ser)-Ser
  参考文献：
  名称：

  IQCA-TASS: a nano-scaled P-selectin inhibitor capable of targeting thrombus and releasing IQCA/TARGD(S)S in vivo

  摘要：

  血栓形成是全球人类健康的严重威胁。四氢异喹啉-3-羧酸（IQCA）是一种抗血栓药物，而苏氨酸-丙氨酸-精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（丝）-丝氨酸（TASS）可以靶向血栓。

  DOI：

  10.1039/c6tb02705a
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸二苄酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Arg(NO)₂-Gly-Asp(OBzl)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  一种双重脑肿瘤靶向脂质材料及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型脂质材料，用于延长循环时间以及增加药物靶向传递至脑肿瘤组织。所述的新型脂质材料以聚乙二醇为桥连，一侧连接胆固醇，一侧连接葡萄糖和RGD肽，弥补单一葡萄糖或RGD肽修饰的脂质体脑肿瘤靶向能力的不足，实现跨血‑脑屏障后能够有效的靶向脑肿瘤。该新型脂质材料可用于脂质体、纳米粒、胶束等在内的不同剂型，所制成的载紫杉醇脂质体具有明显的脑肿瘤靶向功能，拥有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN108743953B

文献信息

• Design and synthesis of nanoscaled IQCA-TAVV as a delivery system capable of antiplatelet activation, targeting arterial thrombus and releasing IQCA
  作者：Jianhui Wu、Haimei Zhu、Guodong Yang、Jianhong He、Yuji Wang、Shurui Zhao、Xiaoyi Zhang、Lin Gui、Ming Zhao、Shiqi Peng

  DOI：10.2147/ijn.s150205

  日期：——

  aggregators. In vivo IQCA-TAVV targeted arterial thrombus, dose dependently inhibited arterial thrombosis with a 1 nmol/kg of minimal effective dose, and the activity waŝ1670 folds of that of aspirin. CONCLUSION IQCA-TAVV represented the design, preparation and application of nanomedicine capable of adhering on the surface of activated platelets, attenuating platelet activation, targeting arterial thrombus and

  背景技术动脉血栓形成与一系列病理状况有关，动脉血栓形成抑制剂的发现具有临床意义。方法通过分析抗血小板药物、血栓靶向肽和抗血栓纳米系统3S-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羰基-Thr-Ala-Arg-Gly-Asp(Val)的药效团)-Val (IQCA-TAVV) 被设计和制备为纳米级动脉血栓形成抑制剂。结果 IQCA-TAVV纳米粒在体外能够粘附在活化血小板表面，减弱活化血小板以延长伪足，抑制活化血小板形成聚集体。体内IQCA-TAVV靶向动脉血栓，以1 nmol/kg的最小有效剂量剂量依赖性抑制动脉血栓形成，活性是阿司匹林的1670倍。
• Dual-targeting Janus Dendrimer Based Peptides for Bone Cancer: Synthesis and Preliminary Biological Evaluation
  作者：Bo Jiang、Jing Zhao、Yanhua Li、Dongsheng He、Junzhu Pan、Junhan Cao、Li Guo

  DOI：10.2174/15701786113109990024

  日期：2013.8.1

  The development of dual-targeting drug delivery system is helpful to overcome the poor physiochemical properties of chemotherapeutic agents. The RGD sequence has a potential dual-targeting property, with which the chemotherapeutic agents can be delivered to bone tissue and tumor. And the Janus dendrimer which consists of two dendrons with different tasks is useful for improving the effect of polymer on pharmacokinetic properties. In this paper, a Janustype peptide dendrimer which consisted of RGD dimer and 5-FU dimer was synthesized and well characterized by 1H NMR and MS techniques, as well as the other three compounds for contrast. The hydroxyapatite binding assay and drug release study were evaluated. The Janus-type dendrimer with both enhanced targeting property and optimized release property, may reduce the side effects in normal tissues and have potential sustained-release effect. Thus, it may represent a novel opportunity to apply the versatile Janus-type dual-targeting delivery system to applications in bone tumor treatment.

  双靶向给药系统的开发有助于克服化疗药物的不良理化特性。RGD 序列具有潜在的双靶向特性，可将化疗药物输送到骨组织和肿瘤。而 Janus 树枝状聚合物由两个具有不同任务的树枝状分子组成，有助于改善聚合物对药物动力学特性的影响。本文合成了一种由 RGD 二聚体和 5-FU 二聚体组成的 Janustype 多肽树突分子，并通过 1H NMR 和 MS 技术对其进行了表征，同时还合成了其他三种化合物作为对比。评估了羟基磷灰石结合试验和药物释放研究。这种 Janus 型树枝状聚合物具有增强的靶向特性和优化的释放特性，可减少在正常组织中的副作用，并具有潜在的持续释放效果。因此，这可能是将多功能 Janus 型双靶向给药系统应用于骨肿瘤治疗的一个新机会。
• Dual-active targeting liposomes drug delivery system for bone metastatic breast cancer: Synthesis and biological evaluation
  作者：Ze Zhao、Yi Zhao、Changwei Xie、Changqing Chen、Dong Lin、Sheng Wang、Dong Lin、Xinhua Cui、Zhongshuai Guo、Junfeng Zhou

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2019.104785

  日期：2019.9

  Bone is the most common organ affected by metastatic breast cancer. Targeting cancers within the bone remains a great challenge due to the inefficient delivery of therapeutic to bone. In order to increase the distribution of paclitaxel (PTX) in bone metastases, in this study, a novel bone-targeted glutamic oligopeptides-RGD peptide (Glu(6)-RGD) derivative was designed and synthesized as liposome ligand for preparing liposome to effectively deliver PTX to bone metastases. The liposome was prepared and its particle size, zeta potential, encapsulation efficiency, release profile, stability, hemolysis and cytotoxicity were also characterized. What's more, the Glu(6)-RGD-Lip showed superior targeting ability in vitro and in vivo evaluation as compared to naked PTX, non-coated, singly-modified and co-modified by physical blending liposomes. All the results suggested that Glu(6)-RGD-modified liposome showed excellent targeting activity to metastatic bone cancer. This study may be conducive to the field of bone-targeting drugs delivery.