(2R,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-Dimethoxy-ethyl)-2,4,5-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 105139-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-Dimethoxy-ethyl)-2,4,5-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 105139-08-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₈
• 分子量: 322.356
• InChiKey: WUFXPSFRXFKTRB-CBLPJQPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-Dimethoxy-ethyl)-2,4,5-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 硼氘化钠 、 三氟乙酸 、 dimsyl potassium 作用下， 以 氘代甲醇-d 、 水 、 重水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2,6-di-O-acetyl-3-deoxy-1,4,5,7,8-penta-O-methyl(1,1,2-(2)H3)octitol
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧辛醇的部分甲基化和乙酰化衍生物的GLC-MS

  摘要：

  摘要从3-脱氧-d-甘露聚糖-2-辛磺酸（KDO）的衍生物制备了部分甲基化和乙酰化的3-脱氧辛醇，并通过以下方法鉴定为d-甘油-d-talo和d-甘油-d-半乳糖异构体。 glc-ms对KDO的单糖和寡糖衍生物依次进行甲基化，羧基还原，水解，羰基还原和乙酰化，得到1,2,6-三-O-乙酰基-3-脱氧辛醇衍生物。羧基还原，然后甲基化，得到一系列的2,6-二-O-乙酰基衍生物。在还原端带有KDO的寡糖，例如β-d-呋喃核糖基-（1→7）-KDO，α-l-甘油-d-甘露聚糖-七吡喃糖基-（1→5）-KDO和α-KDOp- （2→4）-KDO，经羰基还原，甲基化，羧基还原，水解和乙酰化后，得到1,7-，1,5-和1,4-二-O-乙酰基衍生物，而在羧基还原后进行再甲基化，则得到3-脱氧辛醇的7-，5-和4-O-乙酰基衍生物。建立了在ei-ms期间3-脱氧辛醇断裂的一般规则。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90050-8