(4aS,10bS)-7-Methoxy-4-phenethyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinoline | 110242-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aS,10bS)-7-Methoxy-4-phenethyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinoline
• 英文别名: (4aS,10bS)-7-methoxy-4-(2-phenylethyl)-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinoline
• CAS: 110242-87-0
• 化学式: C₂₂H₂₇NO
• 分子量: 321.462
• InChiKey: QMWHGHIVPDBDKU-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,10bS)-7-Methoxy-4-phenethyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinoline 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 trans-7-hydroxy-4-(2-phenylethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-取代的1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉和3-苯基哌啶：对中央多巴胺和sigma受体的影响。

  摘要：

  反式7和反式9-羟基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉的N取代类似物（反式7和反式9-OH-OHBQ通过使用体外[3H] spiperone和体内5,6-di-n-Pr-ADTN结合试验测试多巴胺（DA）D2受体的亲和力。分别通过生化和行为方法确定中枢突触前（自身）和突触后DA受体的效能。包括了类似的3-（3-羟苯基）哌啶类似物和一些其他取代的外消旋3-苯基哌啶的相应数据。除了这些化合物的中枢多巴胺能作用外，先前报道的sigma受体亲和力数据[[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶; 还比较了[3H]-（+）-3-PPP]在这两种受体类型下这些化合物的结构活性/亲和力关系。苯基哌啶和OHBQs中较大的N-取代基均增加突触前和突触后多巴胺能活性。在所有系列中，正丙基在两个受体位点（突触前和突触后）均具有高的多巴胺能功效。然而，对于具有大于正丙基的N-取代

  DOI：

  10.1021/jm00395a002
• 作为产物：
  描述：

  trans-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4aS,10bS)-7-Methoxy-4-phenethyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-取代的1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉和3-苯基哌啶：对中央多巴胺和sigma受体的影响。

  摘要：

  反式7和反式9-羟基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉的N取代类似物（反式7和反式9-OH-OHBQ通过使用体外[3H] spiperone和体内5,6-di-n-Pr-ADTN结合试验测试多巴胺（DA）D2受体的亲和力。分别通过生化和行为方法确定中枢突触前（自身）和突触后DA受体的效能。包括了类似的3-（3-羟苯基）哌啶类似物和一些其他取代的外消旋3-苯基哌啶的相应数据。除了这些化合物的中枢多巴胺能作用外，先前报道的sigma受体亲和力数据[[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶; 还比较了[3H]-（+）-3-PPP]在这两种受体类型下这些化合物的结构活性/亲和力关系。苯基哌啶和OHBQs中较大的N-取代基均增加突触前和突触后多巴胺能活性。在所有系列中，正丙基在两个受体位点（突触前和突触后）均具有高的多巴胺能功效。然而，对于具有大于正丙基的N-取代

  DOI：

  10.1021/jm00395a002

文献信息

• OCTAHYDROBENZO[f]QUINOLINE-BASED RECEPTOR AGONISTS AND ANTAGONISTS
  申请人：THE BOARD OF GOVERNORS FOR HIGHER EDUCATION STATE OF RHODE ISLAND AND PROVIDENCE PLANTATIONS

  公开号：EP0729458A1

  公开（公告）日：1996-09-04
• US5863928A
  申请人：——

  公开号：US5863928A

  公开（公告）日：1999-01-26
• US6262064B1
  申请人：——

  公开号：US6262064B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• [EN] OCTAHYDROBENZO[f]QUINOLINE-BASED RECEPTOR AGONISTS AND ANTAGONISTS<br/>[FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES DE RECEPTEURS A BASE D'OCTAHYDROBENZO[f]QUINOLEINE
  申请人：THE BOARD OF GOVERNORS FOR HIGHER EDUCATION, STATE OF RHODE ISLAND AND PROVIDENCE PLANTATIONS

  公开号：WO1995014006A1

  公开（公告）日：1995-05-26

  (EN) The present invention relates to a composition, and method of use, of an octahydrobenzo[f]quinoline-based compound represented by structural formula (I). In this formula, R1 is -OH or -OCH3 and R2 is -H, -OH or -OCH3. In addition, R3 is a C1 to C2 saturated or unsaturated, alkyl group. Furthermore, R4 is an aryl group, wherein examples of suitable aryl groups, as defined herein, include phenyl and thienyl groups. The method of this invention relates to the use of the claimed compositions to treat psychotic disorders, to treat Parkinson's disease, or to sedate a mammal by administering an effective amount of a claimed composition.(FR) La présente invention concerne une composition et un procédé d'utilisation d'un composé à base d'octahydrobenzo[f]quinoléine représenté par la formule développée (I). Dans cette formule, R1 est un -OH ou un -OCH3 et R2 est un -H, un -OH ou un -OCH3. En plus, R3 est un groupe alkyle saturé ou non en C1 ou en C2. En outre, R4 est un groupe aryle. Comme exemples de groupes aryle appropriés, on peut citer les groupes phényle et thiényle. L'invention concerne également une méthode utilisant de telles compositions, administrées en une quantité appropriée, pour traiter des troubles psychotiques, la maladie de Parkinson ou pour calmer un mammifère.