(1S,2R,3R,4S)-2,3-bis[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-butanediol | 1201328-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S)-2,3-bis[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-butanediol
• CAS: 1201328-13-3
• 化学式: C₅₃H₆₂O₈Si₂
• 分子量: 883.241
• InChiKey: VRFMAWBMOAMUBH-VPIUCEGUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S)-2,3-bis[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-butanediol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(7S,7'S,8R,8'R)-9,9'-bis[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3',4'-dimethoxy-3,4-methylenedioxy-7,7'-epoxylignane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antimicrobial Activity of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran Lignan Stereoisomers

  摘要：

  完成了四代四氢呋喃木质素所有立体异构体的合成，并考察了其抗菌活性。立体化学结构为(7R,7′R,8R,8′R)和(7R,7′S,8R,8′R)的 9,9′-二醇化合物分别对李斯特菌和枯草杆菌表现出最强的抗菌活性。研究还发现，具有 (7S,7′R,8S,8′S) 立体化学结构的 (-)-virgatusin 具有最强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.90107
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S)-2,3-bis[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-(triethylsilyloxy)-1-butanol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到(1S,2R,3R,4S)-2,3-bis[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antimicrobial Activity of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran Lignan Stereoisomers

  摘要：

  完成了四代四氢呋喃木质素所有立体异构体的合成，并考察了其抗菌活性。立体化学结构为(7R,7′R,8R,8′R)和(7R,7′S,8R,8′R)的 9,9′-二醇化合物分别对李斯特菌和枯草杆菌表现出最强的抗菌活性。研究还发现，具有 (7S,7′R,8S,8′S) 立体化学结构的 (-)-virgatusin 具有最强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.90107