(1S,2R,6S,7S)-2,6,8,8-tetramethyltricyclo[5.2.2.0^1,6]undecen-3-one | 137235-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6S,7S)-2,6,8,8-tetramethyltricyclo[5.2.2.0^1,6]undecen-3-one
• 英文别名: (1R,2R,6S,7S)-2,6,8,8-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,6]undecan-3-one
• CAS: 137235-39-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: PUADBCJNLHZJIS-HQRZJTNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7S)-2,6,8,8-tetramethyltricyclo[5.2.2.0^1,6]undecen-3-one 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 三乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到(1R,2S,6S,7S)-2,6,8,8-tetramethyltricyclo[5.2.2.0^1,6]undecane
  参考文献：
  名称：

  在硫酸浸渍的 SiO2 和 Al2O3 存在下石竹烯的酸催化异构化

  摘要：

  在与硫酸浸渍的 Al2O3 和 SiO2 接触时进行石竹烯的转化，并确定所得混合物的组分。掌握这样的“标准”混合物极大地促进了精油和其他天然来源混合物的倍半萜成分成分的鉴定。用硫酸(H+-SiO2)浸渍的硅胶对石竹烯酸催化异构化的催化活性明显高于H+-Al2O3，与浓硫酸的活性相当。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2179-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aR,4R,5R,7aS)-4,7a,9,9-Tetramethyl-octahydro-1,3a-ethano-inden-5-ol 在 jones reagent 作用下， 生成 (1S,2R,6S,7S)-2,6,8,8-tetramethyltricyclo[5.2.2.0^1,6]undecen-3-one
  参考文献：
  名称：

  桥接环系统。第十五部分。新丁烯（2,6,8,8-四甲基三环[5,2,2,0 1,6 ]十一碳-2-烯）的结构

  摘要：

  一种新的石竹烯重排产物新丁香（4）的结构解析表明，它是2,6,8,8-四甲基三环[5,2,2,0 1,6 ]十一碳-2-烯，并显示了立体化学。

  DOI：

  10.1039/j39690002634

文献信息

• Khomenko, T. M.; Korchagina, D. V.; Gatilov, Yu. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 3.2, p. 516 - 524
  作者：Khomenko, T. M.、Korchagina, D. V.、Gatilov, Yu. V.、Bagryanskaya, I. Yu.、Barkhash, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：T. M. Khomenko、D. V. Korchagina、Yu. V. Gatilov、V. A. Barkhash

  DOI：10.1023/a:1013452011816

  日期：——

  Rearrangements of neoclovene epoxides in the presence of a solid superacid ZrO2/SO42- and in 4 formic acid were investigated. In the latter case a ketone was obtained with a previously unknown carbon skeleton. The most probable pathway of its formation was derived from calculations by molecular mechanics and quantum-chemical methods.