3,3-(ethane-1,2-diyl)bis(1-benzyl-1H-imidazole-2(3H)-selenone) | 1451001-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,3-(ethane-1,2-diyl)bis(1-benzyl-1H-imidazole-2(3H)-selenone)
• 英文别名: 1-Benzyl-3-[2-(3-benzyl-2-selanylideneimidazol-1-yl)ethyl]imidazole-2-selone
• CAS: 1451001-58-3
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄Se₂
• 分子量: 500.363
• InChiKey: LQKKWQJOVXXLKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(I) chloride 、 3,3-(ethane-1,2-diyl)bis(1-benzyl-1H-imidazole-2(3H)-selenone) 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  以咪唑-2-硒酮为配体的 CuI 配合物的合成及生物活性研究

  摘要：

  通过双咪唑鎓盐与硒在弱碱存在下反应合成了一系列咪唑-2-硒酮（IMSe）配体。这些配体用Cu 2 Cl 2处理以形成IMSe-Cu I络合物。所有配体及其配合物均通过 FTIR、NMR 光谱和质谱进行表征。1 H NMR谱表明IMSe-Cu I配合物的结构是[Cu 2 (diIMSe) 2 ] 2+形式的双核配合物存在于平衡状态。该配合物的稳定性有限，在固态和溶液中该配合物表现出缓慢的分解。所有咪唑-2-硒及其 Cu(I) 配合物均针对革兰氏阴性菌大肠杆菌和革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌进行了研究。配体及其复合物对这些类型的细菌活性具有良好的效果，例如 Cu(I) 复合物（C2 和 C5）对大肠杆菌（分别为 12.5 和 6.25）以及金黄色葡萄球菌（分别为 12.5 和 6.25）表现出显着低的 MIC 值（分别为 6.25 和 3.12）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122890
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 selenium 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 3,3-(ethane-1,2-diyl)bis(1-benzyl-1H-imidazole-2(3H)-selenone)
  参考文献：
  名称：

  Azolium 介导的 N杂环卡宾硒加合物：合成、细胞毒性和分子对接研究

  摘要：

  离子液体 (ILs) 在许多医学领域的生物活性方面都非常出色。为了提高基于唑鎓的离子液体的生物学潜力，从双咪唑鎓和双苯并咪唑鎓熔盐合成了四种新的硒-N-杂环卡宾 (Se-NHC) 加合物。合成的离子液体 ( L 1 -L 4 ) 和 Se-NHC 加合物 ( C 1 C 4 ) 通过元素分析、色谱和光谱技术包括 UHPLC-PDA、FTIR、1 H NMR 和13C NMR光谱以及质谱。发现这些化合物以溶液形式存在长达 96 小时的光谱测量是稳定的，并显示出分配系数和通过摇瓶法测量的最佳亲脂性。这些化合物对癌蛋白的模拟研究表明，由于它们对 COX-1、EGF、VEGF-A 和 HIF 癌蛋白靶标具有高亲和力和较低的结合能，因此可能具有良好的抗癌潜力。在体外化合物的细胞毒性的研究证实，发现这些化合物具有高活性showeing IC 50针对HCT-116（1.074-1.116微克毫升-1），A549（0

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130701

文献信息

• Inhibition of Lactoperoxidase-Catalyzed Oxidation by Imidazole-Based Thiones and Selones: A Mechanistic Study
  作者：Gouriprasanna Roy、P. N. Jayaram、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/asia.201300274

  日期：2013.8

  N‐disubstituted thiones and selones that contain an imidazole pharmacophore. The N,N‐disubstituted thiones do not show any inhibitory activity towards LPO‐catalyzed oxidation reactions, but their corresponding N,N‐disubstituted selones exhibit inhibitory activity towards LPO‐catalyzed oxidation reactions. Substituents on the N atom of the imidazole ring appear to have a significant effect on the inhibition of LPO‐catalyzed

  在本文中，我们描述了一系列包含咪唑药效基团的N，N-二取代的硫酮和色氨酸的合成和仿生活性。N，N-二取代的硫酮对LPO催化的氧化反应没有任何抑制活性，但它们相应的N，N-二取代的紫杉醇对LPO的氧化反应具有抑制作用。咪唑环N原子上的取代基似乎对LPO催化的氧化和碘化反应的抑制具有显著作用。Selones 16，17，和19，其中包含甲基，乙基，和苄基的取代基，表现出对与IC LPO催化氧化反应类似的抑制活性50个24.4，22.5，和22.5μ值中号，分别。但是，它们的活性几乎比常用的抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）低三倍。与此相反，selone 21，其中包含A N  CH 2 CH 2 OH取代基，显示出高抑制活性，具有的IC 50值的7.2μ中号，这是类似于MMI的。这些selones对LPO催化的氧化/碘化反应的抑制活性是由于它们能够通过催化还原H 2 O 2来降低共底物（H 2 O