(5S,6R)-1-(2-Azidoethyl)-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-diene | 182952-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6R)-1-(2-Azidoethyl)-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: (1S,2R)-3-(2-azidoethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 182952-48-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 181.194
• InChiKey: KAJRANIOJKLTBH-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-1-(2-Azidoethyl)-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-diene 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 161.75h， 生成 Ethyl (1R,6S,7S,8S,9R,13S)-11,11-dimethyl-5-oxo-10,12-dioxa-4-azatetracyclo[6.5.2.0^1,6.0^9,13]pentadec-14-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder Cycloadditions of cis-Cyclohexadienediols Derived Enzymatically from (2-Azidoethyl)benzene. Construction of Highly Functionalized Bridged Isoquinoline Synthons

  摘要：

  (3aR,7aS)-4-(2-叠氮乙基)-2,2-二甲基-3a,7a-二氢苯并[1,3]二噁唑 (<22>) 经过两步转化成为三烯烃23和24，加热后发生分子内Diels-Alder反应，生成异构体混合物11,11-二甲基-5-氧代-10,12-二氧-4-氮杂四环[6.5.2.0^1,6.0^9,13]十五烯-7-羧酸酯25、26和27、28。这些产物被分离并鉴定。为了比较，将双烯22与马来酸酐进行分子间Diels-Alder环加成反应。该反应产物，1-(2-叠氮乙基)-4,4-二甲基-3,5,10-三氧代四环[5.5.2.0^2,6.0^8,12]十四烯-9,11-二酮29和30被转化为31和32的甲酯类似物，经过两步序列。讨论了这些环加成的立体化学结果，以及它们在有机合成中的可能利用，特别是在一些生物碱的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1135/cccc20011269
• 作为产物：
  描述：

  (2-叠氮基乙基)-苯 反应 20.0h， 生成 (5S,6R)-1-(2-Azidoethyl)-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitution of protected β-bromoethyl cyclohexadiene-cis-diol as an alternative to direct microbial oxidation of β-functionalized phenethyl substrates

  摘要：

  （5S,6R）-1-(2-溴乙基)-5,6-(丙烷-2,2-二基二氧基)环己二烯-1,3-二烯-6 被用于分别与 C、N、O 和 S 基亲核试剂进行亲核取代反应。产物的产率与相应芳香底物直接微生物氧化获得的产物产率进行比较。报告了每种化合物的对映体过量和分离产率。

  DOI：

  10.1039/p19960002187

文献信息

• Medium-Scale Preparation of Useful Metabolites of Aromatic Compounds via Whole-Cell Fermentation with Recombinant Organisms
  作者：Mary Ann Endoma、Vu P. Bui、Jeff Hansen、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/op020013s

  日期：2002.7.1

  The whole-cell fermentation of aromatic coumpounds with Escherichia coli JM109 (pDTG601) on a medium scale (10-15 L) produces enantiopure cyclohexadienediols. A detailed procedure for the fermentation is described, and yields for several metabolites are provided. A similar procedure using E. coli JM109 (pDTG602) affords catechols. The dienediols are useful for asymmetric synthesis, and several important targets originating from these metabolites are tabulated.
• Advanced Intramolecular Diels-Alder Study Toward the Synthesis of (-)-Morphine: Structure Correction of a Previously Reported Diels-Alder Product
  作者：Gabor Butora、Andrew G. Gum、Tomas Hudlicky、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1055/s-1998-4529

  日期：1998.3