5-Methyl-2-quinolin-2-yl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one | 26322-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-2-quinolin-2-yl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 2,4-dihydro-5-methyl-2-(2-quinolinyl)-3H-Pyrazol-3-one；5-methyl-2-quinolin-2-yl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 26322-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: ROQNCXRNBQVJRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-肼喹啉 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-Methyl-2-quinolin-2-yl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化可切换的 [4 + 1] 和 [4 + 2] N-芳基吡唑啉酮与马来酰亚胺的环化：获得螺吡唑并 [1,2-a] 吲唑吡咯烷和稠合的吡唑并吡咯并肉啉

  摘要：

  已探索了铑 (III) 催化的可控 [4 + 1] 和 [4 + 2] 环化N-芳基吡唑啉酮与马来酰亚胺作为 C1 和 C2 合成子，用于合成螺[吡唑并 [1,2- a ] 吲唑-pyrrolidines] 和稠合的 pyrazolopyrrolo cinnolines。产品选择性是通过时间依赖性环化实现的。[4 + 1] 环化反应包括顺序 Rh(III) 催化的N-芳基吡唑啉酮的 C-H 烯基化，然后通过氮杂-迈克尔型加成进行分子内螺环化，得到螺 [pyrazolo[1,2- a ]吲唑吡咯烷]。然而，延长的反应时间会原位转化形成的螺[吡唑并[1,2- a] indazole-pyrrolidine] 变成融合的 pyrazolpyrrolocinnoline。这种独特的产物形成转换通过 C-C 键的 1,2 位移通过应变驱动的环膨胀进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02338