4-methoxy-4-octyl-2-buten-4-olide | 105897-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-4-octyl-2-buten-4-olide
• CAS: 105897-76-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: CLNJHSVFNJXMKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4-octyl-2-buten-4-olide 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以40.5%的产率得到2,3-epoxy-4-methoxy-4-octylbutan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Tomihisa; Tsuchiyama, Hiroyuki; Nozoe, Shigeo, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 1137 - 1143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((2R,3R)-2-Methoxy-2-octyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-4,5-diphenyl-oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4-methoxy-4-octyl-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active butenolides via chromium alkoxycarbene complexes: total synthesis of (+)-tetrahydrocerulenin and two butenolides from the marine sponge Plakortis lita

  摘要：

  Optically active butenolides were synthesized from the corresponding cyclobutanones, derived from the photolysis of chromium alkoxycarbene complexes and optically active ene-carbamates. The cyclobutanones were oxidized (Baeyer-Villiger) to the corresponding lactones, and subsequent base-induced elimination of the beta-oxazolidinone ring provided optically active butenolides efficiently. The butenolides were utilized in the syntheses of (+)-tetrahydrocerulenin and two marine natural products.

  DOI：

  10.1021/jo00076a044