(2R,3aS,4'S,6'S,7aS)-4'-hydroxy-6'-((S)-2-hydroxypentadecyl)-3a,3',4',5',6',7a-hexahydrospiro[furo[3,2-b]pyran-2,2'-pyran]-5(3H)-one | 943132-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3aS,4'S,6'S,7aS)-4'-hydroxy-6'-((S)-2-hydroxypentadecyl)-3a,3',4',5',6',7a-hexahydrospiro[furo[3,2-b]pyran-2,2'-pyran]-5(3H)-one
• 英文别名: (2R,3aS,4′S,6′S,7aS)-4′-hydroxy-6′-((S)-2-hydroxypentadecyl)-3a,3′,4′,5′,6′,7a-hexahydrospiro[furo[3,2-b]pyran-2,2′-pyran]-5(3H)-one；EBC 23；(2R,3aS,4'S,6'S,7aS)-4'-hydroxy-6'-[(2S)-2-hydroxypentadecyl]spiro[3a,7a-dihydro-3H-furo[3,2-b]pyran-2,2'-oxane]-5-one
• CAS: 943132-89-6
• 化学式: C₂₆H₄₄O₆
• 分子量: 452.632
• InChiKey: CQCWVLFAKBDZBV-LQCCLCBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-4-allyl-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxane 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基溴化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3aS,4'S,6'S,7aS)-4'-hydroxy-6'-((S)-2-hydroxypentadecyl)-3a,3',4',5',6',7a-hexahydrospiro[furo[3,2-b]pyran-2,2'-pyran]-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  全合成抗癌剂EBC-23

  摘要：

  螺旋体EBC-23的总合成已通过三种简单的构建基块中的两种不同方法进行了描述。金催化炔醇的环异构化和酸介导的二酮内酯的螺环化已成功地用于影响螺环的形成。Cu（I）–P（Cy）3催化的内部炔丙醇的高度区域控制和立体控制的硼氢化反应协议已通过乙烯基硼酸酯有效地应用于β-羟基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01849

文献信息

• Structure and Absolute Stereochemistry of the Anticancer Agent EBC-23 from the Australian Rainforest
  作者：Lin Dong、Victoria A. Gordon、Rebecca L. Grange、Jenny Johns、Peter G. Parsons、Achim Porzelle、Paul Reddell、Heiko Schill、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/ja807133p

  日期：2008.11.19

  EBC-23 (2), a prostate anticancer agent, was isolated from the fruit of Cinnamomum laubatii (family Lauraceae) in the Australian tropical rainforest. Extensive NOE experiments enabled the relative stereochemistry of the proposed EBC-23 (2) structure to be determined. Total synthesis of both enantiopodes over nine linear steps, involving challenging RCM and spiroacetal cyclizations, confirmed the gross

  EBC-23 (2) 是一种前列腺抗癌剂，是从澳大利亚热带雨林的 Cinnamomum laubatii（樟科）的果实中分离出来的。广泛的 NOE 实验能够确定所提出的 EBC-23 (2) 结构的相对立体化学。通过九个线性步骤对两种对映体进行全合成，包括具有挑战性的 RCM 和螺缩醛环化，证实了总体结构以及相对和绝对立体化学。
• Rapid Total Syntheses Utilizing “Supersilyl” Chemistry
  作者：Brian J. Albert、Yousuke Yamaoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201007210

  日期：2011.3.7

  In short order: The shortest total syntheses of natural product EBC‐23 (see scheme, PMB=para‐methoxybenzyl, TMS=trimethylsilyl) and a polymethoxy‐1‐alkene to date have been accomplished in just ten total steps each from commercially available chemicals. The syntheses took advantage of highly diastereoselective supersilyl‐directed cascade polyaldol reactions.

  短期内：迄今为止最短的天然产物 EBC-23（见方案，PMB=对甲氧基苄基，TMS=三甲基甲硅烷基）和聚甲氧基 1-烯烃的全合成仅在十个总步骤中完成，每个步骤均来自市售化学品. 该合成利用了高度非对映选择性的超甲硅烷基引导的级联聚醛醇反应。
• Anticancer Agents from the Australian Tropical Rainforest: Spiroacetals EBC-23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76
  作者：Lin Dong、Heiko Schill、Rebecca L. Grange、Achim Porzelle、Jenny P. Johns、Peter G. Parsons、Victoria A. Gordon、Paul W. Reddell、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.200901525

  日期：2009.10.26

  EBC‐23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76 were isolated from the fruit of Cinnamomum laubatii (family Lauraceae) in the Australian tropical rainforests. EBC‐23 (1) was synthesized stereoselectively, in nine linear steps in 8 % overall yield, to confirm the reported relative stereochemistry and determine the absolute stereochemistry. Key to the total synthesis was a series of Tietze–Smith linchpin reactions

  EBC-23、24、25、72、73、75和76是从澳大利亚热带雨林中的laubatii肉桂（月桂科）的果实中分离出来的。EBC-23（1）以9个线性步骤立体选择性合成，总产率为8％，以确认报道的相对立体化学并确定绝对立体化学。全面合成的关键是一系列的Tietze–Smith linchpin反应。发现新的螺缩醛结构基序，例如EBC-23（1），可在小鼠模型中抑制雄激素非依赖性前列腺肿瘤细胞DU145的生长，表明其具有治疗成人难治性实体瘤的潜力。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-EBC-23, a Potent Anticancer Agent from the Australian Rainforest
  作者：Arun K. Ghosh、Che-Sheng Hsu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00172

  日期：2021.5.7

  here an enantioselective synthesis of (+)-EBC-23, a potent anticancer agent from the Australian rainforest. Our convergent synthesis features a [3+2] dipolar cycloaddition of an olefin-bearing 1,3-syn diol unit and an oxime segment containing 1,2-syn diol functionality as the key step. The segments were synthesized in a highly enantioselective manner using Noyori asymmetric hydrogenation of a β-keto

  我们在这里描述了 (+)-EBC-23 的对映选择性合成，这是一种来自澳大利亚热带雨林的强效抗癌剂。我们的会聚合成具有含烯烃的 1,3-顺二醇单元和含 1,2-顺醇的肟链段的 [3+2] 偶极环加成二醇功能作为关键步骤。使用 β-酮酯的 Noyori 不对称氢化和 α,β-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化，以高度对映选择性的方式合成了这些链段。环加成得到异恶唑啉衍生物，其在氢解时方便地提供β-羟基酮。一锅酸催化反应去除了异亚丙基，促进了螺环化，构建了复杂的螺缩酮内酯核心，并提供了 EBC-23 及其 C11 差向异构体。C11差向异构体也通过化学选择性氧化和还原序列转化为EBC-23。本合成以有效的方式提供了对该天然产物家族的方便获取。
• Total Synthesis of Anticancer Agent EBC-23
  作者：Dodda Vasudeva Reddy、Gowravaram Sabitha、Tadikamalla Prabhakar Rao、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01849

  日期：2016.9.2

  Total synthesis of spiroketal EBC-23 has been described by two divergent approaches from three simple building blocks. Gold-catalyzed cycloisomerization of alkynol and acid-mediated spirocyclization of diketalketone were successfully utilized to effect spiroketal formation. A Cu(I)–P(Cy)3-catalyzed protocol for the highly regio- and stereocontrolled hydroboration of internal propargylic alcohol was

  螺旋体EBC-23的总合成已通过三种简单的构建基块中的两种不同方法进行了描述。金催化炔醇的环异构化和酸介导的二酮内酯的螺环化已成功地用于影响螺环的形成。Cu（I）–P（Cy）3催化的内部炔丙醇的高度区域控制和立体控制的硼氢化反应协议已通过乙烯基硼酸酯有效地应用于β-羟基酮。