4,5-二氢呋喃-3-甲酸 | 98021-62-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4,5-二氢呋喃-3-甲酸
• 中文别名: 2,3-二氢-4-糠酸
• 英文名称: 4,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3-dihydrofuran-4-carboxylic acid
• CAS: 98021-62-6
• 化学式: C₅H₆O₃
• mdl: MFCD07369946
• 分子量: 114.101
• InChiKey: XKWMSKXDFJSKJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176.7 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  224.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢呋喃-3-甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(4-bromophenyl)-2,3-dihydrofuran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rajendran, S.P.; Shanmugam, P., Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 10, p. 815 - 818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-4-糠酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4,5-二氢呋喃-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Korte; Machleidt, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1676,1679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of γ-Oxo-α-amino Acids via Radical Acylation with Carboxylic Acids
  作者：Kay Merkens、Francisco José Aguilar Troyano、Khadijah Anwar、Adrián Gómez-Suárez

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02951

  日期：2021.6.18

  light-mediated, deoxygenative protocol to access γ-oxo-α-amino acid derivatives. This radical methodology employs photoredox catalysis, in combination with triphenylphosphine, to generate acyl radicals from readily available (hetero)aromatic and vinylic carboxylic acids. This approach allows for the straightforward synthesis of γ-oxo-α-amino acids bearing a wide range of functional groups (e.g., Cl, CN,

  在此，我们提出了一种高效、光介导的脱氧方案来获取 γ-氧代-α-氨基酸衍生物。这种自由基方法采用光氧化还原催化，结合三苯基膦，从容易获得的（杂）芳香族和乙烯基羧酸生成酰基自由基。这种方法允许以合成有用的产率（~60% 平均产率）直接合成带有多种官能团（例如，Cl、CN、呋喃、噻吩、Bpin）的 γ-氧代-α-氨基酸。为了进一步突出该方法的实用性，进行了几个脱保护和衍生化反应。
• Preparation and evaluation of soluble epoxide hydrolase inhibitors with improved physical properties and potencies for treating diabetic neuropathic pain
  作者：Kin Sing Stephen Lee、Jen C. Ng、Jun Yang、Sung-Hee Hwang、Christophe Morisseau、Karen Wagner、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115735

  日期：2020.11

  water soluble sEH inhibitor taken to the clinic for blood pressure control had mediocre potency (both affinity and kinetics) and a short in vivo half-life. We undertook a study to overcome these difficulties, but the sEH inhibitors carrying a 1,3-disubstituted urea often suffer poor physical properties that hinder their formulation. In this report, we described new strategies to improve the physical properties

  可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 是神经性疼痛的新治疗靶点，主要是一种降解环氧脂肪酸 (EpFAs) 的细胞溶质酶，环氧脂肪酸 (EpFAs) 是一类重要的脂质信号分子。已经报道了许多 sEH 抑制剂，迄今为止，在所评估的中心药效团中，1,3-二取代尿素对 sEH 的亲和力最高。早期用于血压控制的有点水溶性的 sEH 抑制剂具有中等效力（亲和力和动力学）和短的体内半衰期。我们进行了一项研究以克服这些困难，但携带 1,3-二取代尿素的 sEH 抑制剂通常具有较差的物理特性，从而阻碍了它们的制定。在本报告中，我们描述了使用 1,3-二取代尿素改善 sEH 抑制剂物理特性的新策略，同时保持其针对 sEH的效力和药物靶标停留时间（一个补充的体外参数）。令我们惊讶的是，我们发现了两种结构修饰，它们显着提高了携带 1,3-二取代尿素药效团的 sEH 抑制剂的效力和物理特性。这种改进将极大地促进 sEH
• Thermal and Lewis acid promoted intramolecular Diels–Alder reaction of furanose tethered 1,3,9-decatriene systems: a synthetic and computational investigation
  作者：Hanuman P. Kalmode、Dilip K. Maity、Prakash M. Bhate

  DOI：10.1039/c6ra10456h

  日期：——

  presence of a Lewis acid. The stereoselectivity was determined by establishing the structures of adducts through single crystal X-ray diffraction and 1H NMR spectroscopy. It was found that contrary to expectations, the thermal IMDA reaction of (3E) and (3Z)-1,3,9-decatrienes proceeded with nearly equal rate and furnished IMDA adducts (6–25) with moderate stereoselectivity. In some cases, rearranged products

  在热条件下和路易斯酸存在下，研究了呋喃糖束缚的1,3,9-癸二烯酮（4a-4r）的分子内Diels-Alder（IMDA）反应。立体选择性是通过单晶X射线衍射和1 H NMR光谱确定加合物的结构来确定的。结果发现，与预期相反，（3 E）和（3 Z）-1,3,9-癸二烯的热IMDA反应以几乎相等的速率进行，并提供了中等立体选择性的IMDA加合物（6-25）。在一些情况下，重排产物（9，12，17和24）是由1,5-σ位移引起的，形成顺式-反式异构化，然后进行IMDA反应。相反，路易斯酸促进的IMDA反应仅产生一种加合物，尽管收率较低。顺理成章的是，顺船过渡状态优于反船过渡状态。通过应用基于密度泛函理论的电子结构计算，对这些反应的过渡态建模证实了实验结果。
• Haloacetylated enol ethers.<b>8</b>[12]. Reaction of β-alkoxyvinyl trihalomethyl ketones with guanidine hydrochloride. Synthesis of 4-trihalomethyl-2-aminopyrimidines
  作者：Nilo Zanatta、Maria de F. M. Cortelini、Marcos J. S. Carpes、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.5570340226

  日期：1997.3

  In this work the results of the reaction of β-alkoxyvinyl trihalomethyl ketones 1, 2a-e, with guanidine hydrochloride are reported. Depending on the ketone 1 or 2 and the conditions under which the reactions were carried out, 4-trihalomethyl-2-amino pyrimidines, β-alkoxyvinyl carboxylic acids, or β-acetal carboxylic esters were obtained.

  在这项工作中，报道了β-烷氧基乙烯基三卤代甲基酮1、2a-e与盐酸胍的反应结果。根据酮1或2和进行反应的条件，获得4-三卤甲基-2-氨基嘧啶，β-烷氧基乙烯基羧酸或β-缩醛羧酸酯。
• A Convenient Synthetic Method for β-Alkoxy- and β-Phenoxyacrylic Acids and 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyran-5- and 2,3-Dihydrofuran-4-carboxylic Acids
  作者：Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Syūhei Sakaguchi、Makoto Takagawa

  DOI：10.1055/s-1986-31854

  日期：——

  trans-β-Trihaloacetylvinyl ethers 1 are easily hydrolyzed by wet potassium hydroxide in benzene, yielding the corresponding acids 2 in excellent yields. This synthetic method also can be applicable to cyclic vinyl ethers 3 and 5 to yield 4 and 6 in high yields.

  反δ-²-三卤乙酰乙烯基醚 1 很容易在苯中被湿氢氧化钾水解，从而以极好的收率生成相应的酸 2。这种合成方法也可用于环乙烯基醚 3 和 5，从而以较高的产率制得 4 和 6。

表征谱图