allyl O-(2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-2)-4-O-benzoyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 121360-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-2)-4-O-benzoyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 121360-08-5
• 化学式: C₂₅H₃₆O₁₀
• 分子量: 496.555
• InChiKey: GEYLJOLXGZBARG-SQVWCCLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-2)-4-O-benzoyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium hydroxide 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 allyl 2-O-<4-O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl>-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成含有麻风分枝杆菌三糖半抗原的人工抗原。

  摘要：

  三糖烯丙基O-（3,4-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1 ---- 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷是由部分甲基化的单糖衍生物合成的。由三氟化硼醚化物促进的1，4-二-O-乙酰基-2，3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖与适当的醇的缩合立体选择性地进行，收率很高。与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖基溴的选择性脱乙酰基和糖基化反应生成三糖。比较了单糖，二糖和三糖的丙烯酰胺共聚物特异性结合麻风患者抗体的能力。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84072-2
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-O-benzoyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 allyl O-(2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-2)-4-O-benzoyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成含有麻风分枝杆菌三糖半抗原的人工抗原。

  摘要：

  三糖烯丙基O-（3,4-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1 ---- 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷是由部分甲基化的单糖衍生物合成的。由三氟化硼醚化物促进的1，4-二-O-乙酰基-2，3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖与适当的醇的缩合立体选择性地进行，收率很高。与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖基溴的选择性脱乙酰基和糖基化反应生成三糖。比较了单糖，二糖和三糖的丙烯酰胺共聚物特异性结合麻风患者抗体的能力。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84072-2