phenyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-selenogalactofuranoside | 282088-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-selenogalactofuranoside
• 英文别名: galactofuranosyl phenylselenide；[(2R)-2-acetyloxy-2-[(2S,3S,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5-phenylselanyloxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 282088-49-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉Se
• 分子量: 487.365
• InChiKey: LASNKMSLBPBBRN-CXQPBAHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-selenogalactofuranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 ethyl β-D-galactofuranosyl-(1->3)-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-[β-D-galactofuranosyl-(1->3)]-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of galactofuranosyl-containing oligosaccharides corresponding to the glycosylinositolphospholipid of Trypanosomacruzi

  摘要：

  The oligosaccharide beta-D-Ga1f-(1-->3)-alpha-D-Manp-(1-->2)-[beta-D-Ga1f-(1-->3)]-alpha-D-Manp-(1-->2)-alpha-D-Manp corresponds to the terminal end of the glycosylinositolphospholipid oligosaccharide of the protozoan Trypanosoma cruzi, the causative agent of Chagas' disease. Syntheses of methyl or ethylthio glycosides of the terminal disaccharide, trisaccharide, tetrasaccharide, and pentasaccharide corresponding to this structure are described. These syntheses employ the selective activation of a phenyl 1-selenogalactofuranoside or a phenyl 1-selenomannopyranoside donor over ethyl 1-thioglycoside accepters with NIS-TfOH. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00007-0
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 、 1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-β-D-galactofuranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以99%的产率得到phenyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-selenogalactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  苯基1-硒代半乳糖呋喃糖苷作为糖基供体在合成含半乳糖醛糖苷的二糖中的用途

  摘要：

  已使用乙酰化的苯基1-硒基-β-D-半乳糖呋喃糖苷作为糖基供体，用于合成受保护的D-Galf-β-（1-> 3）-α-D-Manp，作为其甲基或乙硫基糖苷。演示。NIS / TfOH在硫代糖苷受体上激活硒代糖苷具有极高的选择性，并以91％的收率得到乙硫基二糖。亲本二糖被发现为原生动物锥虫锥虫锥虫的脂肽基磷酸聚糖寡糖的末端和分支单元，锥虫是南美锥虫病的致病因子。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10016-7

文献信息

• Expression and initial characterization of WbbI, a putative<scp>d</scp>-Galf:α-<scp>d</scp>-Glc β-1,6-galactofuranosyltransferase from Escherichia coli K-12
  作者：Corin Wing、James C. Errey、Balaram Mukhopadhyay、John S. Blanchard、Robert A. Field

  DOI：10.1039/b609455d

  日期：——

  Cloning of E. coli K-12 orf8 (wbbI) and over-expression of the corresponding enzyme as a maltose-binding fusion protein provided recombinant WbbI β-1,6-galactofuranosyltransferase activity. Challenged with synthetic acceptor analogues in the presence of UDP-galactofuranose as a donor, WbbI showed a modest preference for pyranoside acceptor substrates of the α-D-gluco-configuration but it also possessed the ability to turn-over acceptor analogues.

  克隆大肠杆菌K-12 orf8 (wbbI)并以麦芽糖结合融合蛋白的形式过度表达相应的酶，提供了重组WbbIδ-1,6-半乳糖呋喃糖基转移酶的活性。在有 UDP-半乳糖呋喃糖作为供体的情况下，用合成的受体类似物进行挑战，WbbI 对δ-D-葡萄糖构型的吡喃糖苷受体底物表现出适度的偏好，但它也具有翻转受体类似物的能力。