(Z)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol | 148020-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 148020-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: RAINBETXLGYZGX-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2,n-三醇的一锅区域和立体选择性环化

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。

  DOI：

  10.1021/ja043002i
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以33 %的产率得到(Z)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子控制的烯基醇的底物定向对映选择性氮丙啶化

  摘要：

  烯烃氮丙啶化是一种用于构建手性含氮化合物的高度通用的转化。受类似的底物导向环氧化反应成功的启发，我们报告了烯基醇的对映选择性氮丙啶化，它使不对称的氮烯转移到具有不同取代模式的烯烃，包括那些当前协议未涵盖的烯烃。我们相信我们的方法是有效的，因为它是底物导向的，利用了底物、非手性双离子铑 (II,II) 四羧酸二聚体及其两个相关的金鸡纳生物碱衍生阳离子之间有吸引力的非共价相互作用网络。正是这些阳离子提供了确定的手性口袋，氮丙啶化可以在其中发生。除了对兼容的烯烃类进行全面评估外，

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00693

文献信息

• Photooxidizing Chromium Catalysts for Promoting Radical Cation Cycloadditions
  作者：Susan M. Stevenson、Matthew P. Shores、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201501220

  日期：2015.5.26

  The photooxidizing capabilities of selected CrIII complexes for promoting radical cation cycloadditions are described. These complexes have sufficiently long‐lived excited states to oxidize electron‐rich alkenes, thereby initiating [4+2] processes. These metal species augment the spectrum of catalysts explored in photoredox systems, as they feature unique properties that can result in differential

  描述了所选Cr III配合物促进自由基阳离子环加成的光氧化能力。这些络合物具有足够长的激发态，可以氧化富电子的烯烃，从而引发[4 + 2]过程。这些金属种类增加了在光氧化还原系统中探索的催化剂的范围，因为它们具有独特的性质，可导致与较常用的钌或铱催化剂产生不同的反应性。
• New total synthesis of (+)-N-methylanisomycin by anodic cyclization of δ-alkenylamine
  作者：Masao Tokuda、Hirotake Fujita、Tohru Miyamoto、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86320-1

  日期：1993.3

  A chiral total synthesis of (+)-N-methylanisomycin (1a) from L-diethyl tartrate via 15 steps is reported. The key step in the synthesis was a regio- and stereoselective cyclization of (E)-δ-alkenylamine 12a or its (Z)-isomer 12b by anodic oxidation of their lithium amides to give a substituted pyrrolidine 20. Thus, A Wittig reaction of 4-O-acetyl-2,3-O-bis (methoxymethyl)-L-threose (15), derived from

  据报道，酒石酸L-二乙酯通过15个步骤手性全合成（+）- N-甲基茴香霉素（1a）。合成中的关键步骤是（E）-δ-链烯基胺12a或其（Z）-异构体12b的区域和立体选择性环化反应，方法是将其锂酰胺进行阳极氧化，得到取代的吡咯烷20。因此，经由6步衍生自酒石酸L-二乙酯的4- O-乙酰基-2,3- O-双（甲氧基甲基）-L-苏糖（15）与4-甲氧基苯基亚甲基-三苯基膦烷的Wittig反应得到（E）和（Z）-（3S，4S）-5-乙酰氧基-3,4-双[（（甲氧基甲基）氧基] -1-（4-甲氧基苯基）戊-1-烯（16a和16b），产率为78％ 。乙酸盐16a或d16b的水解，然后Swern氧化，以93％的收率得到相应的取代的5-（4-甲氧基苯基）五-4-烯醛17a或17b。用甲胺对醛17a或17b进行还原胺化，得到（E）-或（Z）-（2 S，3 S）-N-甲基-2,3-双[（甲氧基甲基）氧基] -
• Diastereoselective Construction of <i>trans</i>-2-Alkyl-6-aryl-3,6-dihydro-2<i>H</i>-pyrans via Dehydrogenative Cycloetherification Promoted by DDQ
  作者：Heesun Yu、Ryangha Lee、Hyoungsu Kim、Dongjoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00154

  日期：2021.2.5

  A diastereoselective synthesis of trans-2-alkyl-6-aryl-3,6-dihydro-2H-pyrans has been described. Dehydrogenative cycloetherification of (E)-(±)-1-aryl-5-hydroxy-1-alkenes promoted by DDQ proceeded cleanly via 6-endo cyclization to afford trans-2-alkyl-6-aryl-3,6-dihydro-2H-pyrans (32 examples) in good yield (up to 89%) and with moderate to excellent diastereoselectivity (up to 99:1). The synthetic

  的非对映选择性合成反式-2-烷基-6-芳基- 3,6-二氢-2- ħ -pyrans进行了说明。的（脱氢cycloetherification ë） - （±）通过DDQ促进-1-芳基-5-羟基-1-烯烃经由-6-干净地进行内切的环化，得到反式-2 -烷基-6-芳基- 3,6-二氢2 H-吡喃（32个实例），收率好（高达89％），非对映选择性中等（至99：1）。该方法的合成效用通过（±）-（2 R，6 S）-3,4-脱氢-1,7-双（4-羟基苯基）-4'-de- O的第二次全合成来说明-甲基中心洛宾和（±）-中心洛宾的总合成。
• Formate-Mediated Reductive Cross-Coupling of Vinyl Halides and Aryl Iodides: cine-Substitution via Palladium(I) Catalysis
  作者：Catherine G. Santana、Yhin Sarah Teoh、Madeline M. Evarts、Jonathan Z. Shezaf、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02642

  日期：2024.8.23

  Formate-mediated reductive cross-couplings of vinyl halides with aryl iodides via palladium(I) catalysis occur with highly uncommon cine-substitution. The active dianionic palladium(I) catalyst, [Pd2I4][NBu4]2, is generated in situ from Pd(OAc)2, Bu4NI, and formate. Oxidative addition of aryl iodide followed by dissociation of the dimer provides the monomeric anionic T-shaped arylpalladium(II) species

  甲酸盐介导的乙烯基卤化物与芳基碘化物通过钯 （I） 催化的还原叉偶联以非常罕见的 cine 取代发生。活性二离子钯 （I） 催化剂 [Pd2I4][NBu4]2 由 Pd（OAc）2、Bu4NI 和甲酸盐原位生成。芳基碘化物的氧化加成，然后二聚体解离，产生了单体阴离子 T 形芳钞 （II） 物种 [Pd（Ar）（I）2（NBu4）]，它在乙烯基卤化物碳钯化后通过钯 （IV） 卡宾形成电影取代产物，氘标记实验证实了这一点。