4-methylacetophenone semicarbazone | 3352-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylacetophenone semicarbazone
• 英文别名: p-methylacetophenone semicarbazone；4'-Methylacetophenone semicarbazone；[1-(4-methylphenyl)ethylideneamino]urea
• CAS: 3352-98-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• mdl: MFCD03940305
• 分子量: 191.233
• InChiKey: UORDOKZAZGHLGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylacetophenone semicarbazone 在 potassium permanganate 、 montmorillonite K-10 作用下， 反应 0.17h， 以95%的产率得到对甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下在蒙脱石K-10存在下使用KMnO 4裂解碳-氮双键的简便，温和和环境友好程序

  摘要：

  报道了使用KMnO 4 /蒙脱土K-10作为可商购的，无毒，稳定和廉价的试剂将肟，半咔唑，苯基hydr和嗪转化为其相应的羰基化合物的有效且环境友好的方法。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0556-x
• 作为产物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 对甲基苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-methylacetophenone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  3-取代的芳基吡唑-4-羧酸的合成

  摘要：

  提出了一种制备以前未知的3-芳基取代的吡唑-4-羧酸的方法，该方法包括将26种可用的单和双取代的苯乙酮和2-乙酰基噻吩的半咔唑的Vilsmeier甲酰化，然后氧化所得的3-芳基取代的吡唑-。 4-羧醛在高锰酸钾的作用下。讨论了甲酰化反应的机理。该方法即使对含有烷基取代基的苯乙酮也能成功地起作用。在后一种情况下，使用另外的步骤，该步骤涉及分离吡唑-4-羧酸作为其甲硅烷基酯。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0318-7

文献信息

• Synthesis of lathyrane diterpenoid nitrogen-containing heterocyclic derivatives and evaluation of their anti-inflammatory activities
  作者：Wang Wang、Liangliang Xiong、Yutong Li、Zhuorui Song、Dejuan Sun、Hua Li、Lixia Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116627

  日期：2022.2

  derivatization, three series of lathyrane diterpenoid derivatives were designed and synthesized based combination principles, including pyrazole, thiazole and furoxan moieties. Biological evaluation indicated that compound 23d exhibited excellently inhibitory activity on LPS-induced NO production in RAW264.7 cells (IC50 = 0.38 ± 0.18 μM). The preliminary structure–activity relationships (SARs) suggested

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyrane 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。
• Cleavage of Oximes, Semicarbazones, and Phenylhydrazones with Supported Potassium Permanganate
  作者：Ahmad Shaabani、Soheila Naderi、Abbas Rahmati、Zahra Badri、Maria Darvishi、Donald G. Lee

  DOI：10.1055/s-2005-916027

  日期：——

  Potassium permanganate supported on manganese(II) sulfate or activated manganese dioxide can be used effectively for the oxidative cleavage of oximes and semicarbazones under solvent-free conditions and for the cleavage of phenylhydrazones in dichloromethane. The residue that remains after extraction of the organic products, primarily manganese oxides, can be recycled, making the process, in theory

  负载在硫酸锰 (II) 或活化二氧化锰上的高锰酸钾可有效地用于在无溶剂条件下氧化裂解肟和缩氨基脲，以及在二氯甲烷中裂解苯腙。提取有机产品后留下的残留物，主要是氧化锰，可以回收利用，使该过程在理论上具有无限的可持续性。
• 1,3-DIBROMO-5,5-DIMETHYLHYDANTOIN AS AN EFFICIENT AND CHEMOSELECTIVE AGENT FOR THE REGENERATION OF CARBONYL COMPOUNDS FROM SEMICARBAZONES AND OXIMES
  作者：Ardeshir Khazaei、Amin Rostami

  DOI：10.1080/00304940609356442

  日期：2006.10

  the conversion of oximes and semicarbazones to the corresponding carbonyl compounds.’ Such derivatives of carbonyl compounds are used not only for isolation, purification and characterization but also for the protection of carbonyl compounds? Since oximes can be prepared from noncarbonyl compounds?‘ the regeneration of carbonyl compounds from oximes provides an alternative method for the preparation

  将肟和缩氨基脲转化为相应的羰基化合物的温和方法的开发引起了相当大的兴趣。这种羰基化合物的衍生物不仅用于分离、纯化和表征，还用于保护羰基化合物？由于肟可以由非羰基化合物制备？从肟中再生羰基化合物为制备醛和酮提供了一种替代方法。大量基于水解的方法（酸和碱水解，光水解）？还原：和氧化，7-I9 反应已被开发用于脱肟。迄今为止，氧化方法一直在不断发展，因为它们比经典的水解方法具有优势。尽管有许多可用的试剂，由于现有方法存在一个或多个缺点（例如反应时间长），因此仍然需要更新的试剂？回流温度的必要性和产品分离的困难？报道的试剂的其他缺点是产品的过度氧化、危险使用、费用和不稳定；这些试剂中的一些不能氧化羰基化合物的肟和氨基甲胺衍生物。尽管已经报道了许多从缩氨基脲再生羰基化合物的方法，例如。G 。通过亚硝酸钠/冰醋酸，“丙酮酸？” 醋酸汞（II），醋酸铊（III），醋酸铅（IV）？2 层析法？^ Dowe
• Regeneration of Ketones from Semicarbazones in the Solid State on Wet Silica Supported Sodium Bismuthate under Microwave Irradiation
  作者：Alok Kumar Mitra、Aparna De、Nilay Karchaudhuri

  DOI：10.1039/a806876c

  日期：——

  Microwave irradiation of ketosemicarbazones on wet silica supported sodium bismuthate under environmentally benign solvent-free condition provides a fast, efficient and simple method for regeneration of ketones in good yields.

  在无溶剂环境友好条件下，酮半卡巴脎在湿硅胶负载的钠铋酸盐上进行微波辐照，提供了一种快速、高效且简便的酮类化合物再生方法，且产率良好。
• Synthesis and antitubercular and antibacterial activity of some active fluorine containing quinoline–pyrazole hybrid derivatives
  作者：Nagabhushana Nayak、Jurupula Ramprasad、Udayakumar Dalimba

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.01.011

  日期：2016.3

  Mycobacterium tuberculosis and antibacterial activity against three common pathogenic bacterial strains. Four derivatives (8b, 8c, 8j and 8o) displayed significant antitubercular activity. The compounds derived from 8-trifluoromethylquinoline and 6-fluoroquinoline scaffolds with halogen substitution on the pyrazole ring exhibited superior inhibition activity than corresponding 6-methoxyquinoline analogs.

  为了开发出新的抗结核和抗菌药物以抵抗不断增加的细菌耐药性，我们采用分子杂交方法设计了新的喹啉-吡唑类似物（8a – u）。通过单晶X射线衍射（SC-XRD）分析清楚地证实了最终化合物之一8a的结构。评价目标化合物对结核分枝杆菌的抗结核活性和对三种常见致病细菌菌株的抗菌活性。四个导数（8b，8c，8j和8o）具有明显的抗结核活性。衍生自在吡唑环上具有卤素取代基的8-三氟甲基喹啉和6-氟喹啉骨架的化合物表现出比相应的6-甲氧基喹啉类似物更好的抑制活性。细胞毒性研究表明，活性化合物对正常Vero细胞系无毒，选择性指数值≥10，表明这些化合物适用于进一步的药物开发。的在计算机芯片上的分子对接研究表明用的靶酶（INHA，CYP121和TMPK）化合物的强的结合亲和力的结核分枝杆菌。此外，化合物8b，8c，8d和8g的体外抗菌活性 与参考药物环丙沙星相当。