2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylindolin-3-one | 1402730-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylindolin-3-one
• CAS: 1402730-72-6
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O
• 分子量: 338.409
• InChiKey: WAMGMKPWWKDQGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 2-苯基异靛红原酸 在 indium(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  InCl3介导的吲哚与异源菌的加成反应：13-脱氧-花生四烯酸A的快速合成

  摘要：

  已经开发出了一种针对板蓝根A的全合成的策略，该策略涉及几个后期的金属催化转化，以解决关键的碳-碳和碳-碳杂原子键形成问题。作为该策略的一部分，通过使用InCl，已经开发了将吲哚添加到致突变剂中的方法，这些方法可选择性地导致2,2-二取代的N-羟基吲哚-3-酮或2,2-二取代的吲哚-3-酮化合物。3作为催化剂或试剂。本发明的方法提供了将吲哚添加到致病原核中的第一个例子。为了证明其可行性，已经从已知且易于获得的内酯通过十步完成了13-脱氧-伊司替丁A的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201103604

文献信息

• Metal-free synthesis of 2,2-disubstituted indolin-3-ones
  作者：Xinpeng Jiang、Bingbin Zhu、Kai Lin、Guan Wang、Wei-Ke Su、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/c8ob03057j

  日期：——

  straightforward method for the synthesis of indolin-3-ones bearing a C2-quaternary functionality is reported. A series of 2,2-disubstituted indolin-3-ones were constructed in up to 94% yields in the absence of a metal catalyst. This cross-coupling reaction allows the facile synthesis of 2,2-disubstituted indolin-3-ones from readily available substrates in a short reaction time.

  据报道，具有C 2-四元官能度的吲哚-3-酮的直接合成方法。在不存在金属催化剂的情况下，以高达94％的产率构建了一系列2,2-二取代的吲哚-3-酮。该交叉偶联反应允许在短的反应时间内从容易获得的底物容易地合成2，2-二取代的吲哚-3-酮。