methyl (3'aS,4'R,7'aS)-6'-hydroxy-3'a,7'a-dimethyl-4'-[2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethyl]spiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,4,7-tetrahydroindene]-5'-carboxylate | 145263-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3'aS,4'R,7'aS)-6'-hydroxy-3'a,7'a-dimethyl-4'-[2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethyl]spiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,4,7-tetrahydroindene]-5'-carboxylate
• CAS: 145263-30-5
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.601
• InChiKey: ZIRLRIXYPKZQOW-LQGLAIQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到methyl (3'aS,4'R,7'aS)-6'-hydroxy-3'a,7'a-dimethyl-4'-[2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethyl]spiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,4,7-tetrahydroindene]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯与2-环己烯酮的狄尔斯-阿尔德反应的研究

  摘要：

  1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯（4）与2-羰甲氧基-4,4-二甲基-2-环己烯酮在高压（12 kbar）下的ZnBr 2催化反应产生了预期的Diels-Alder产品。但是，（4）与空间要求更高的亲二烯体（5a）的反应产生了明显的迈克尔反应产物，随后发生了质子转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88309-5

文献信息

• Studies on diels-alder reactions of 1,3,3-trimethyl-2-vinylcyclohexene with 2-cyclohexenones
  作者：Thomas A. Engler、UmaShanker Sampath、David Vander Velde、Fusao Takusagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88309-5

  日期：1992.1

  The ZnBr2-catalyzed reaction of 1,3,3-trimethyl-2-vinylcyclohexene (4) with 2-carbomethoxy-4,4-dimethyl-2-cyclohexenone at high pressure (12 kbar) produces the expected Diels-Alder product. However, reactions of (4) with the more sterically demanding dienophile (5a) give products of apparent Michael reaction followed by proton transfer.

  1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯（4）与2-羰甲氧基-4,4-二甲基-2-环己烯酮在高压（12 kbar）下的ZnBr 2催化反应产生了预期的Diels-Alder产品。但是，（4）与空间要求更高的亲二烯体（5a）的反应产生了明显的迈克尔反应产物，随后发生了质子转移。