3-Nitro-4-hydroxy-6-methylcumarin | 22375-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Nitro-4-hydroxy-6-methylcumarin
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-methyl-3-nitrocumarin；4-hydroxy-6-methyl-3-nitro-chromen-2-one；4-hydroxy-6-methyl-3-nitrocoumarin；4-hydroxy-6-methyl-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 22375-56-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: KUALEWXMXRPRRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-4-hydroxy-6-methylcumarin 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-Chloro-6-methyl-3-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  取代的 4-(4-((3-Nitro-2-oxo-2H-chromene-4-yl)amino)phenyl)morpholine-3-one Coumarin 衍生物的合成

  摘要：

  在杂环化学的大家族中，香豆素及其衍生物由于其独特的应用、在自然界中的丰富可得性以及其合成途径多样而具有重要作用。本研究的主要目的是合成 4-(4-amino phenyl)morpholine-3-one 取代香豆素衍生物。一些研究人员 [1,2] 报道了几种天然和合成的香豆素衍生物，它们具有抗菌作用。新生霉素和氯生菌素是一类重要的含有香豆素环的抗菌化合物[3]。一些取代的香豆素衍生物具有抗菌潜力和 DNA 旋转酶抑制剂潜力 [4]。迪布拉乔等人。[5] 合成了具有抗菌性能的香豆素基肼衍生物。在目前的工作中，我们报告了 4-(4-((3-nitro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)amino)phenyl)morpholine-3-one 通过氯胺偶联的新合成路线的合成。氨基香豆素衍生物有趣的化学和物理特性以及药理作用是开始这项研究的主要动机 [6]。最初，合成了 4-氨基化合

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21860
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基香豆素 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 3-Nitro-4-hydroxy-6-methylcumarin
  参考文献：
  名称：

  取代的 4-(4-((3-Nitro-2-oxo-2H-chromene-4-yl)amino)phenyl)morpholine-3-one Coumarin 衍生物的合成

  摘要：

  在杂环化学的大家族中，香豆素及其衍生物由于其独特的应用、在自然界中的丰富可得性以及其合成途径多样而具有重要作用。本研究的主要目的是合成 4-(4-amino phenyl)morpholine-3-one 取代香豆素衍生物。一些研究人员 [1,2] 报道了几种天然和合成的香豆素衍生物，它们具有抗菌作用。新生霉素和氯生菌素是一类重要的含有香豆素环的抗菌化合物[3]。一些取代的香豆素衍生物具有抗菌潜力和 DNA 旋转酶抑制剂潜力 [4]。迪布拉乔等人。[5] 合成了具有抗菌性能的香豆素基肼衍生物。在目前的工作中，我们报告了 4-(4-((3-nitro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)amino)phenyl)morpholine-3-one 通过氯胺偶联的新合成路线的合成。氨基香豆素衍生物有趣的化学和物理特性以及药理作用是开始这项研究的主要动机 [6]。最初，合成了 4-氨基化合

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21860

文献信息

• Coumarin derivatives for the treatment of allergies
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US03974289A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  Pharmaceutical compositions for the treatment of allergies are produced using coumarin derivatives as the active agent. Certain of these compounds and their salts are novel.

  使用香豆素衍生物作为活性成分，制备用于过敏症治疗的药物组合物。其中某些化合物及其盐是新颖的。
• 3-Oxaloamino-4-oxo-4H-1-benzopyranderivaten, Verfahren zu deren Herstellung und deren pharmazeutischen Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0000488A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Verfahren zur Herstellung neuer 3-Oxaloamino-4- oxo-4H-1- benzopyranderivate worin Ph gegebenenfalls substituiertes 1,2-Phenylen darstellt, R gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy darstellt und R 1Wasserstoff oder einen,gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, in freier Form oder in Salzform mit antiallergischer Wirkung.

  制备具有抗过敏活性的 3-氧代氨基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃新衍生物的工艺 其中 Ph 代表任选取代的 1,2-亚苯基，R 代表任选酯化或酰胺化的羧基，R 代表 1-氢或任选取代的烃基，以游离形式或盐形式存在。
• BUCKLE D. R.; CANTELLO B. C. C.; SMITH H.; SPICER B. A., J. MED, CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 4, 391-394
  作者：BUCKLE D. R.、 CANTELLO B. C. C.、 SMITH H.、 SPICER B. A.

  DOI：——

  日期：——
• US3974289A
  申请人：——

  公开号：US3974289A

  公开（公告）日：1976-08-10
• US4216155A
  申请人：——

  公开号：US4216155A

  公开（公告）日：1980-08-05