(S)-2-((S)-2-(methoxymethoxy)tridecyl)oxirane | 1620408-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-(methoxymethoxy)tridecyl)oxirane
• CAS: 1620408-72-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: SLVYELKJARPNEJ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 (S)-2-((S)-2-(methoxymethoxy)tridecyl)oxirane 在 3-羟基吡啶 、 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.21 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以89%的产率得到methyl (3S,5S)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过环氧高烯丙醇的高度区域和非对映选择性羰基化全合成四氢利普斯他汀和立体异构体

  摘要：

  已经实现了四氢脂抑素 (THL) 和七种立体异构体的简明对映选择性合成。THL 的合成分 10 步完成，来自非手性炔酮的总产率为 31%。该方法成功的关键是使用双金属 [路易斯酸]+[Co(CO)4]- 催化剂将对映体纯顺式环氧化物的后期区域选择性羰基化反应为反式-β-内酯。这条通往 THL 及其立体异构体的路线的成功也证明了羰基化催化剂在复杂分子合成中的实用性及其官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/ja505639u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl pentadec-1-en-4-yl carbonate 在 甲醇 、 碘 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (S)-2-((S)-2-(methoxymethoxy)tridecyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过环氧高烯丙醇的高度区域和非对映选择性羰基化全合成四氢利普斯他汀和立体异构体

  摘要：

  已经实现了四氢脂抑素 (THL) 和七种立体异构体的简明对映选择性合成。THL 的合成分 10 步完成，来自非手性炔酮的总产率为 31%。该方法成功的关键是使用双金属 [路易斯酸]+[Co(CO)4]- 催化剂将对映体纯顺式环氧化物的后期区域选择性羰基化反应为反式-β-内酯。这条通往 THL 及其立体异构体的路线的成功也证明了羰基化催化剂在复杂分子合成中的实用性及其官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/ja505639u