(3S,5S,7S,8S)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((2R,3S,E)-1-hydroxy-6-iodo-3-methoxyhex-5-en-2-yl)-7-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,4,8-trimethyl-3-((triethylsilyl)oxy)nonanamide | 1591927-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,5S,7S,8S)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((2R,3S,E)-1-hydroxy-6-iodo-3-methoxyhex-5-en-2-yl)-7-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,4,8-trimethyl-3-((triethylsilyl)oxy)nonanamide
• CAS: 1591927-98-8
• 化学式: C₄₀H₇₄INO₈Si₂
• 分子量: 880.105
• InChiKey: CAKIPYWLEKIMKJ-FPBQTYMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  771.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  104.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,7S,8S)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((2R,3S,E)-1-hydroxy-6-iodo-3-methoxyhex-5-en-2-yl)-7-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,4,8-trimethyl-3-((triethylsilyl)oxy)nonanamide 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的形式合成

  摘要：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的正式合成以19个最长的线性步骤完成。合成的关键特征包括立体选择性Mukaiyama aldol反应，Nagao助剂的双重作用（首先，是选择的用于安装羟基中心的手性助剂，然后是与氨基醇形成酰胺键的酰化剂） ，后期恶唑的形成和Stille偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol5008179
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,6-trimethylheptanal 在 N-乙基哌啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (3S,5S,7S,8S)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((2R,3S,E)-1-hydroxy-6-iodo-3-methoxyhex-5-en-2-yl)-7-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,4,8-trimethyl-3-((triethylsilyl)oxy)nonanamide
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的形式合成

  摘要：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的正式合成以19个最长的线性步骤完成。合成的关键特征包括立体选择性Mukaiyama aldol反应，Nagao助剂的双重作用（首先，是选择的用于安装羟基中心的手性助剂，然后是与氨基醇形成酰胺键的酰化剂） ，后期恶唑的形成和Stille偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol5008179