(2S,3S,5S)-5-propyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-hydroxytetrahydrofuran | 1619233-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,5S)-5-propyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-hydroxytetrahydrofuran
• CAS: 1619233-08-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: TXZSDPXEQWWPFA-HUBLWGQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)hexan-3-ol 在 盐酸 、 甲基磺酰胺 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2R,3R,5S)-5-propyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran-3-ol 、 (2S,3S,5S)-5-propyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-hydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-monocerin via tandem dihydroxylation-S_N2 cyclization and a copper mediated tandem cyanation–lactonization approach

  摘要：

  使用HKR、Julia烯化、分子内串联Sharpless不对称双羟化-SN2环化和一种新型铜介导的串联氰化-环化作为关键步骤，从3-丁烯-1-醇成功合成了(+)-单萜素。

  DOI：

  10.1039/c4ob00965g