9-chloro-7,8-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine-3-carbaldehyde | 100166-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 9-chloro-7,8-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine-3-carbaldehyde
• CAS: 100166-60-7
• 化学式: C₂₀H₂₂ClNO₄
• 分子量: 375.852
• InChiKey: MPWVYGMJYFOUPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-7,8-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine-3-carbaldehyde 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1H-3-benzazepine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Dopamine receptor agonists: 3-allyl-6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-3-benzazepine-7,8-diol and a series of related 3-benzazepines

  摘要：

  The N-allyl derivative (SK&F 85174) of 6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-3-benzazepine-7,8-dio l (SK&F 82526) not only retains the exceptional D-1 agonist potency of its parent but also displays reasonably potent D-2 agonist activity, as measured by a dopamine-sensitive adenylate cyclase test and a rabbit ear artery assay, respectively. Several additional N-substituted compounds were prepared to explore the D-2/D-1 agonist relationship. The N-methyl analogue retained good D-2 agonist potency, but this substitution converted D-1 agonist activity into antagonist activity. Most other N-substituents sharply decreased D-2 agonist potency including the N-n-propyl group. This observation was surprising since the introduction of mono- or di-N-n-propyl substituent(s) is commonly linked with retention or enhancement of D-2 agonist potency in other series of dopamine agonists. The N-(2-hydroxyethyl) analogue retains about one-fourth the D-2 potency of SK&F 85174. Several synthetic methods were used to prepare these compounds. N-Allylation of a trimethoxybenzazepine followed by cleavage of the methyl ethers with boron tribromide was the preferred method. Other methods used were direct alkylation of the trihydroxy secondary amine, i.e., SK&F 82526, and an acylation-amide reduction-cleavage method.

  DOI：

  10.1021/jm00155a024
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(氯甲基)-3,4-二甲氧基苯 在 硫酸 、 硼烷 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 9-chloro-7,8-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多巴胺激动剂1-芳基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因-7,8-二醇的合成及其肾脏血管舒张活性：非诺多old的卤素和甲基类似物。

  摘要：

  发现某些6-卤代-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因是有效的D-1多巴胺激动剂。1-（4-羟苯基）类似物不具有中枢神经系统活性，因为它们的高极性抑制了其进入大脑。但是，这些化合物是有效的肾血管扩张药。非氯多巴，6-氯类似物，是该系列中特别重要的成员，其合成，药理和临床特性已得到广泛研究。6-甲基和6-碘同系物是有效的肾血管扩张剂，但通过刺激大鼠尾状腺苷酸环化酶测定，非有效的部分D-1激动剂。可能的合理化建议这些活动具有不同的受体储备。9位取代的苯并庚因多巴胺激动剂不活跃或效力低下，

  DOI：

  10.1021/jm00161a029

文献信息

• WEINSTOCK J.; LADD D. L.; WILSON J. W.; BRUSH CH. K.; YIM N. C. F.; GALLA+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2315-2325
  作者：WEINSTOCK J.、 LADD D. L.、 WILSON J. W.、 BRUSH CH. K.、 YIM N. C. F.、 GALLA+

  DOI：——

  日期：——