咔啉酸 | 6003-94-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 咔啉酸
• 中文别名: 4-氧代-4H-吡喃-2,6-二甲酸水合物；白屈菜酸单水合物；白屈菜酸一水合物；4-氧代-4H-吡喃-2,6-二甲酸单水合物；У-吡喃酮-2,6-二羧酸；白屈氨酸单水合物
• 英文名称: Chelidonic acid monohydrate
• 英文别名: 4-oxopyran-2,6-dicarboxylic acid;hydrate
• CAS: 6003-94-7
• 化学式: C7H6O7
• 分子量: 202.12
• InChiKey: KJZJAKSEIQOKAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S24/25

制备方法与用途

概述

白屈菜酸单水合物为白屈氨酸的合成中间体。白屈菜酸为白色结晶粉末，分子式是C7H4O6，熔点为265℃。白屈氨酸是一种非常重要的有机合成中间体，它广泛应用于生物化学、有机化学、药物化学等方面。此外，白屈菜酸还是许多重要配体的合成原料，比如它可用于合成terpy、pybox以及许多大环配合物等；同时因其抗炎、美白功效，也可作为化妆品原料。白屈氨酸本身也是一个非常典型的多齿配体，在配位化学方面也引起了广泛的研究兴趣。在文献报道的合成方法中，采用丙酮和草酸二乙酯发生克莱森缩合来合成。存在着合成工艺复杂，产物收率低，反应时间过长等问题。ChemicalBook

应用

白屈菜酸单水合物为白屈氨酸的合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 4-乙烯苯胺 、 咔啉酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 在 ice water 、 氮 、 氢溴酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.5h， 以to obtain a chelidonic acid monoamide monomer (yield: 1.76 g, 50%)的产率得到白屈菜酸
  参考文献：
  名称：

  RARE EARTH ADSORBENT AND RARE EARTH ADSORPTION METHOD USING THE SAME

  摘要：

  一种实施例的稀土吸附剂具有螯合酸单酰胺基团作为配体，并含有以下通式（1）所代表的功能基团：其中：X选自氢或碱金属；R1是与简单聚合物结合的键合基团；R2是从氢、烷基、烯基、炔基和芳基中选择的功能基团，可以被氮或氧取代或包含侧链中含有原子的功能基团。

  公开号：

  US20160207793A1

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SECRETASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Kiso, Yoshiaki

  公开号：EP2168947A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  A novel compound represented by the formula (1) below which has β-secretase inhibitory activity, its pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. wherein Ar is a substituted or unsubstituted 5 to 6 membered mono cyclic aromatic group; R1, R2 and R3 are hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group or the like, or R2 and R3 may be taken together with the adjacent nitrogen atom and carbon atom respectively to form a 3 to 6 membered ring; R4 is C1-6 alkyl group, C1-6 alkyl group substituted by phenyl, phenylthio, or a hetero ring, or the like; A is represented by the formula below: wherein X and Y are oxygen atom, NH or sulfur atom, Z is hydrogen atom, hydroxy group which may be substituted, amino group, thiol group, or the like; and B is hydroxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted aliphatic or aromatic amino group, or the like.

  下面的公式（1）表示的一种新化合物具有β-分泌酶抑制活性，其药用可接受的盐或其前药。其中Ar是取代或未取代的5至6个成员单环芳香基团；R1、R2和R3是氢原子，取代或未取代的烷基或类似物，或R2和R3可以分别与相邻的氮原子和碳原子结合形成3至6个成员环；R4是C1-6烷基，C1-6烷基被苯基，苯硫基或杂环取代，或类似物取代；A由以下公式表示：其中X和Y是氧原子，NH或硫原子，Z是氢原子，可被取代的羟基，氨基，硫醇基等；B是羟基，取代或未取代的氨基，取代或未取代的脂肪或芳香氨基，或类似物。
• Recording sheets containing amino acids, hydroxy acids, and polycarboxyl compounds
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：EP0667246A1

  公开（公告）日：1995-08-16

  A recording sheet which comprises a paper substrate and a material selected from the group consisting of monomeric amino acids, monomeric hydroxy acids, monomeric polycarboxyl compounds, and mixtures thereof. Another embodiment of the present invention is directed to a recording sheet which comprises a substrate and a material selected from the group consisting of monomeric amino acids, monomeric hydroxy acids, and mixtures thereof.

  一种记录纸，它包括纸基材和选自单体氨基酸、单体羟基酸、单体聚羧基化合物及其混合物组成的组的材料。本发明的另一个实施方案涉及一种记录纸，它包括基材和选自单体氨基酸、单体羟基酸及其混合物组成的组的材料。
• Metal-organic framework and method of producing the same
  申请人：TOYOTA JIDOSHA KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US11008347B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  A metal-organic framework of the present disclosure includes tetravalent Group IV element ions or rare earth ions as metal ions, first ions of organic molecules having a trimesic acid framework as tridentate ligands, and second ions of organic molecules having a heterocycle and two carboxy groups as bidentate ligands.

  本公开的金属有机框架包括作为金属离子的四价 IV 族元素离子或稀土离子、作为三叉配体的具有三羟甲基酸框架的有机分子的第一离子，以及作为双叉配体的具有一个杂环和两个羧基的有机分子的第二离子。
• Substituted dihydropyridine ureas, process for preparing the same and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0006628B1

  公开（公告）日：1982-12-29
• NOVEL COMPOUND HAVING BETA-SECRETASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Kiso Yoshiaki

  公开号：US20100137606A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A novel compound represented by the formula (1) below which has β-secretase inhibitory activity, its pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. wherein Ar is a substituted or unsubstituted 5 to 6 membered mono cyclic aromatic group; R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group or the like, or R 2 and R 3 may be taken together with the adjacent nitrogen atom and carbon atom respectively to form a 3 to 6 membered ring; R 4 is C 1-6 alkyl group, C 1-6 alkyl group substituted by phenyl, phenylthio, or a hetero ring, or the like; A is represented by the formula below: wherein X and Y are oxygen atom, NH or sulfur atom, Z is hydrogen atom, hydroxy group which may be substituted, amino group, thiol group, or the like; and B is hydroxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted aliphatic or aromatic amino group, or the like.