3-bromo-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 1412455-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-bromo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1412455-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: OFKMMQSQHPNJIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-aminochalcone 在 indium(III) bromide 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-3-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 、 3-bromo-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 InBr3 或 BiCl3 作为高效催化剂的 2'-氨基查耳酮环氧化物的分子内氨解

  摘要：

  摘要 在氮杂黄烷酮衍生物的合成中，对几种金属卤化物的催化活性进行了筛选。其中，BiCl3 和 InBr3 催化 2'-氨基查尔酮环氧化物的开环，然后在温和条件下进行分子内氨解。该反应在室温下有效进行，以优异的产率（82-92%）得到高度官能化的 2-芳基-3-羟基-2,3-二氢-4-喹诺酮（氮杂-黄烷酮）。在相同的催化条件下，2'-氨基查尔酮环氧化物与苯胺衍生物的分子间氨解失败。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.604571