benzyl (N-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)sulfamoyl)carbamate | 560071-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: benzyl (N-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)sulfamoyl)carbamate
• CAS: 560071-39-8
• 化学式: C₂₁H₂₅N₇O₈S
• 分子量: 535.538
• InChiKey: RNUYRWHUUBXNBV-NVQRDWNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  191.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (N-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)sulfamoyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl ((3S)-1-((N-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)sulfamoyl)amino)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基磺酰胺，N-羟基磺酰胺和甲硫酰基和异亮氨酰腺苷酸的甲磺酸酯类似物，作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  通过修饰氨基磺酸酯连接基和腺嘌呤部分，已经研究了一系列甲硫基和异亮氨酰腺苷的氨基磺酸替代物作为MetRS和IleRS抑制剂。2-碘Ile-NHSO（2）-AMP（58）作为强效大肠杆菌IleRS抑制剂的发现表明，Ile-NHSO（2）-AMP的2-取代基与H2O2的腺嘌呤结合位点之间存在显着的疏水相互作用IleRS为酶提供了强大的效力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00020-9
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxy]-isoindole-1,3-dione 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl (N-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)sulfamoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基磺酰胺，N-羟基磺酰胺和甲硫酰基和异亮氨酰腺苷酸的甲磺酸酯类似物，作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  通过修饰氨基磺酸酯连接基和腺嘌呤部分，已经研究了一系列甲硫基和异亮氨酰腺苷的氨基磺酸替代物作为MetRS和IleRS抑制剂。2-碘Ile-NHSO（2）-AMP（58）作为强效大肠杆菌IleRS抑制剂的发现表明，Ile-NHSO（2）-AMP的2-取代基与H2O2的腺嘌呤结合位点之间存在显着的疏水相互作用IleRS为酶提供了强大的效力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00020-9