2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-erythrose | 173522-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-erythrose
• 英文别名: 2-deoxy-2-amino-D-erythrose；tert-butyl N-[(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 173522-29-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: FLBROJNXKBQKSK-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-erythrose 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (2R)-2-[(tert-butylcarbonyl)amino]-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Kirschbaum, Bettina; Stahl, Ulrich; Jaeger, Volker, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 425 - 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-erythrose
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Franco, Santiago; Junquera, Federico, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 8, p. 505 - 520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective aminohomologation of chiral α-alkoxy aldehydes via thiazole addition to nitrones. Application to the synthesis of N-acetyl-d-mannosamine
  作者：Alessandro Dondoni、Federico Junquera、Francisco Luis Merchán、Pedro Merino、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74694-6

  日期：1992.7

  The addition of 2-lithiothiazole to nitrones derived from d-glyceraldehyde and d-arabinose affords anti-adducts from which α-amino aldehydes are revealed by thiazole-to-formyl deblocking. The methodology provides a new synthesis of N-acetyl d-mannosamine and d-mannosamine hydrochloride.

  在衍生自d-甘油醛和d-阿拉伯糖的硝酮中加入2-硫代噻唑可提供抗加合物，通过噻唑与甲酰基的解封作用可显示出α-氨基醛的抗加合物。该方法提供了N-乙酰基d-甘露糖胺和d-甘露糖胺盐酸盐的新合成方法。