(2R,6R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-methyl-1-[(2R)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]-dec-2-yl]-non-7-en-3-yn-2-yl acetate | 1075686-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,6R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-methyl-1-[(2R)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]-dec-2-yl]-non-7-en-3-yn-2-yl acetate
• 英文别名: [(2R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methyl-1-[(3R)-3-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]non-7-en-3-yn-2-yl] acetate
• CAS: 1075686-09-7
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅Si
• 分子量: 478.745
• InChiKey: BZAIOLIKTSOAFE-RMTZWNOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-methyl-1-[(2R)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]-dec-2-yl]-non-7-en-3-yn-2-yl acetate 、 甲基氯化镁 在 copper(l) iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(6R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,8-dimethyl-1-[(2R)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]-dec-2-yl]-nona-2,3,7-triene
  参考文献：
  名称：

  （R，R，R）-和（3R，5S，9R）-Bejarol的首次全合成是通过金催化的烯丙基环异构化和确定天然产物的绝对构型而进行的。

  摘要：

  （R，R，R）-bejarol及其（3R，5S，9R）-异构体的第一个全合成反应已经完成，这证实了天然产物的绝对构型。关键步骤是对映体纯的β-羟基丙二烯12/13到相应的二氢吡喃14/15的金催化环异构化。

  DOI：

  10.1039/b807733a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-methyl-1-[(2R)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]-dec-2-yl]-non-7-en-3-yn-2-ol 、 溶剂黄146 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到(2R,6R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-methyl-1-[(2R)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]-dec-2-yl]-non-7-en-3-yn-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  （R，R，R）-和（3R，5S，9R）-Bejarol的首次全合成是通过金催化的烯丙基环异构化和确定天然产物的绝对构型而进行的。

  摘要：

  （R，R，R）-bejarol及其（3R，5S，9R）-异构体的第一个全合成反应已经完成，这证实了天然产物的绝对构型。关键步骤是对映体纯的β-羟基丙二烯12/13到相应的二氢吡喃14/15的金催化环异构化。

  DOI：

  10.1039/b807733a