(5R*,6S*)-<7,7-D2>-6-methyldispiro<3.0.4.2>undecane-6-ol | 118558-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R*,6S*)-<7,7-D2>-6-methyldispiro<3.0.4.2>undecane-6-ol
• CAS: 118558-81-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 182.274
• InChiKey: VLMKTKFLRJEISW-NBPUTCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R*,6S*)-<7,7-D2>-6-methyldispiro<3.0.4.2>undecane-6-ol 在 Nafion-H 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(1R*,5R*)-<8,8-D2>-2-methyltricyclo<3.3.3.0^1,5>undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  dispiro [3.1.3.2]-，dispiro [3.0.3.3]-和dispiro [3.0.4.2]十一烷的合成与重排-[3.3.3]丙二醇酯的新条目

  摘要：

  通过使用酸处理合成并重新排列了双螺酮4-6，在动力学控制下生成了双环烯酮36，在热力学控制下生成了[3.3.3]丙炔37。相应的醇10-12均产生[3.3.3]丙炔41。[7,7-d的重新排列2 ] - 12至[8,8-d 2 ] - 41点进行立体专一性和指向dispirane 42如（6±）-modhephene潜在前体43。同样，双螺环烷44和46是（±）-异丁烯45的潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85699-4
• 作为产物：
  描述：

  (5R*)-6-(4-nitrobenzenesulfonimido)dispiro<3.0.4.2>undecane 在 盐酸 、 氘氧化钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 重水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R*,6S*)-<7,7-D2>-6-methyldispiro<3.0.4.2>undecane-6-ol
  参考文献：
  名称：

  dispiro [3.1.3.2]-，dispiro [3.0.3.3]-和dispiro [3.0.4.2]十一烷的合成与重排-[3.3.3]丙二醇酯的新条目

  摘要：

  通过使用酸处理合成并重新排列了双螺酮4-6，在动力学控制下生成了双环烯酮36，在热力学控制下生成了[3.3.3]丙炔37。相应的醇10-12均产生[3.3.3]丙炔41。[7,7-d的重新排列2 ] - 12至[8,8-d 2 ] - 41点进行立体专一性和指向dispirane 42如（6±）-modhephene潜在前体43。同样，双螺环烷44和46是（±）-异丁烯45的潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85699-4

文献信息

• Towards a synthesis of (±)modhephene via cascade rearrangement: Synthesis and rearrangement of dispiro[3.0.4.2]undecanes to [3.3.3]propellanes
  作者：Lutz Fitjer、Marita Majewski、Andreas Kanschik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80271-3

  日期：1988.1

  The dispiro [3.0.4.2] undecanes 2 and 6 undergo cascade rearrangements yielding the [3.3.3]propellanes 3 and 7, respectively. The rearrangement of 6 proceeds regiospecifically and renders 9 a promising candidate for a direct conversion to (±)modhephene 10.

  双螺[3.0.4.2]十一烷2和6经历级联重排，分别产生[3.3.3]丙炔3和7。6的重排以区域特异性进行，并且9成为直接转化为（±）苯二酚10的有希望的候选者。