[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 128352-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 128352-28-3
• 化学式: C₇₄H₈₅NO₁₇
• 分子量: 1260.49
• InChiKey: JEJJOTHFCDMCSW-MGLXCXJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-[(2R,3S,4S,5R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-((1S,2S)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲立体控制一个的总合成ganglio -ganglioside GM1b，IV 3 NeuAcαGgOse4Cer

  摘要：

  的第一全合成ganglio神经节苷脂GM1b。α-d-neu的p的Ac-（2→3）-β-d-Gal的p（1→3）-β-d-Gal的p NAc-（1→4）-β-d-Gal的p - （1→ 4）-β-d-GLC p - （1→1）-Cer，在一个立体控制的方式来实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94561-1
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  甲立体控制一个的总合成ganglio -ganglioside GM1b，IV 3 NeuAcαGgOse4Cer

  摘要：

  的第一全合成ganglio神经节苷脂GM1b。α-d-neu的p的Ac-（2→3）-β-d-Gal的p（1→3）-β-d-Gal的p NAc-（1→4）-β-d-Gal的p - （1→ 4）-β-d-GLC p - （1→1）-Cer，在一个立体控制的方式来实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94561-1

文献信息

• Total synthesis of an extended ganglio-ganglioside, IV4GalNAcβGm1b1)
  作者：Mamoru Sugimoto、Kazushige Fujikura、Shigeki Nunomura、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88826-7

  日期：1990.1