methyl 2-(phenylamino)cyclopentanecarboxylate | 1416585-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(phenylamino)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: cis-methyl-2-(phenylamino)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1416585-20-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: HQUNXPYUQMAFGK-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(phenylamino)cyclopentanecarboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,5S)-6-phenyl-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOALKYL-FUSED TETRAHYDROQUINOLINES AS CRTH2 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] TÉTRAHYDROQUINOLINES À FUSION CYCLOALKYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR CRTH2

  摘要：

  该发明提供了某些公式（I）中的环烷基融合四氢喹啉化合物，以及它们的药用盐和酯，其中R1、R2、R7、R8、R8a、E、Y、Z、n、u和t的定义如本文所述。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物用于治疗与CRTH2功能的不受控制或不适当刺激相关的疾病或病况的方法。

  公开号：

  WO2012174176A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-氨基-1-环戊烷羧酸 在 copper(l) iodide 、 2-(2-甲基-1-氧代丙烷)环己酮 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2-(phenylamino)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOALKYL-FUSED TETRAHYDROQUINOLINES AS CRTH2 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] TÉTRAHYDROQUINOLINES À FUSION CYCLOALKYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR CRTH2

  摘要：

  该发明提供了某些公式（I）中的环烷基融合四氢喹啉化合物，以及它们的药用盐和酯，其中R1、R2、R7、R8、R8a、E、Y、Z、n、u和t的定义如本文所述。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物用于治疗与CRTH2功能的不受控制或不适当刺激相关的疾病或病况的方法。

  公开号：

  WO2012174176A1

文献信息

• Dirhodium(II)-Catalyzed (3 + 2) Cycloaddition of the <i>N</i>-Arylaminocyclopropane with Alkene Derivatives
  作者：Yi Kuang、Yangbo Ning、Jin Zhu、Yuanhua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00904

  日期：2018.5.4

  Several (3 + 2) cycloaddition reactions catalyzed by dirhodium(II) complexes between N-arylaminocyclopropane and alkenes derivative have been developed. Preliminary mechanism studies suggest that dirhodium(II) complexes may decrease the bond-dissociation energy (BDE) of the N–H bond of N-arylaminocyclopropanes for N–H bond activation, thus facilitating the formation of N-centered radicals by loss of

  已经开发了由N-芳基氨基环丙烷和烯烃衍生物之间的二价（（II）配合物催化的几个（3 + 2）环加成反应。初步的机理研究表明，dirhodium（II）配合物可能会降低N-芳基氨基环丙烷的N-H键的N-H键的键解离能（BDE），从而促进N-H键的活化，从而通过失去a氢自由基。
• Red-Light-Induced N,N′-Dipropyl-1,13-dimethoxyquinacridinium-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Cyclopropylamines with Alkenes or Alkynes
  作者：Thomas L. Gianetti、Savannah M. Stull、Liangyong Mei

  DOI：10.1055/a-1665-9220

  日期：2022.7

  A red-light-mediated [3+2] annulation of cyclopropylamines with akenes or alkynes in the presence of N,N′-dipropyl-1,13-dimethoxyquinacridinium is reported. An array of cyclopentane or cyclopentene derivatives with diverse functional groups have been obtained in moderate to excellent yields under mild conditions.

  据报道，在 N,N'-二丙基-1,13-二甲氧基喹吖啶鎓存在下，红光介导的环丙胺与烯烃或炔烃的 [3+2] 环化。在温和条件下以中等至极好的收率获得了一系列具有不同官能团的环戊烷或环戊烯衍生物。
• Visible-Light Organophotoredox-Mediated [3 + 2] Cycloaddition of Arylcyclopropylamine with Structurally Diverse Olefins for the Construction of Cyclopentylamines and Spiro[4.<i>n</i>] Skeletons
  作者：Zhengshan Luo、Bowen Cao、Tianhang Song、Zequn Xing、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02061

  日期：2022.11.18

  We developed a visible-light-mediated [3 + 2] cycloaddition of arylcyclopropylamine with structurally diverse olefins using QXPT-NPh as a highly efficient organic photoredox catalyst. We first achieved the use of various alkyl-substituted alkenes in intermolecular [3 + 2] cycloadditions with cyclopropylamine. We also developed a general and efficient strategy for the construction of structurally diverse

  我们使用QXPT-NPh作为高效有机光氧化还原催化剂，开发了可见光介导的芳基环丙胺与结构多样的烯烃的 [3 + 2] 环加成反应。我们首先实现了各种烷基取代的烯烃在与环丙胺的分子间 [3 + 2] 环加成反应中的应用。我们还开发了一种通用且有效的策略来构建结构多样的基于环戊烷的螺环[4. n ] 具有1,3-双官能团的骨架，广泛存在于天然产物和合成分子中。此外，我们提出了芳基环丙胺和光催化剂QXPT-NPh之间的氢键模式。