1-methyl-6-nitroindoline-2,3-dione | 108726-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-6-nitroindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-methyl-6-nitroindole-2,3-dione
• CAS: 108726-52-9
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• 分子量: 206.158
• InChiKey: ZNPBAPSODIAORT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-nitroindoline-2,3-dione 在 hydrazine hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-氨基-1-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF BCL6 AS LIGAND DIRECTED DEGRADERS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE BCL6 À UTILISER EN TANT QU'AGENTS DE DÉGRADATION DIRIGÉS CONTRE UN LIGAND

  摘要：

  本文提供了用于调节 BCL6 的化合物及其组合物。在某些实施方案中，这些化合物和组合物用于治疗癌症或自身免疫性疾病。

  公开号：

  WO2023212147A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-6-氨基吲哚 在 chromium(VI) oxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-methyl-6-nitroindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Terent'ew; Preobrashenskaja, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1958, vol. 118, p. 302,303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple and catalyst-free three-component method for the synthesis of spiro[indenopyrazolopyridine indoline]diones and spiro[indenopyridopyrimidine indoline]triones
  作者：Ghazaleh Imani Shakibaei、Afsaneh Feiz、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.crci.2010.10.001

  日期：2011.6

  An efficient, simple and catalyst-free synthesis of spiro[indeno[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridine indoline]diones and spiro[acenaphthylene-indeno[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridine]diones by the three-component reaction of 1,3-indandione, pyrazol-5-amines and isatins or acenaphthylene-1,2-dione in refluxing ethanol is reported. Reaction of 2,6-diaminopyrimidin-4(3H)-one with 1,3-indandione and isatins resulted

  摘要 一种高效、简单且无催化剂的合成螺[茚并[1,2-b]吡唑并[4,3-e]吡啶二氢吲哚]二酮和螺[苊-茚并[1,2-b]吡唑并[4, 3-e]吡啶]二酮通过 1,3-茚二酮、吡唑-5-胺和靛红或苊-1,2-二酮在回流乙醇中的三组分反应得到报道。2,6-diaminopyrimidin-4(3H)-one 与 1,3-indandione 和靛红的反应导致形成 1H-spiro[indeno[1,2-b]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5 ,3'-二氢吲哚]-2',4,6(11H)-三酮。
• Oxidative Radical Cyclization of <i>N</i> -methyl-<i>N</i> -arylpropiolamide to Isatins via Cleavage of the Carbon-carbon Triple Bond
  作者：Yan-Yan Liao、Yong-Chao Gao、Wenxu Zheng、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201800592

  日期：2018.9.3

  A radical cyclization of N‐methyl‐N‐arylpropiolamide to isatins via an oxidative cleavage of a carbon‐carbon triple bond has been developed. In the presence of oxone and NaNO2, a variety of N‐methyl‐N‐arylpropiolamides were smoothly transformed into isatins. A nitration reaction proceeded along with the oxidative cyclization; both nitrated and non‐nitrated isatins were obtained in a one‐pot reaction

  已开发出通过碳-碳三键的氧化裂解将N-甲基-N-芳基丙醇酰胺自由基环化为靛红的方法。在存在丙酮和NaNO 2的情况下，各种N-甲基-N-芳基丙酰胺都可以平稳地转化为靛红。硝化反应与氧化环化一起进行。一锅反应可同时获得硝化和未硝化的靛红，总收率中等至良好。这是通过碳-碳三键的氧化自由基裂解合成Isatin的第一个例子。
• l-Proline: an efficient catalyst for the synthesis of new spirooxindoles
  作者：Afshin Rajabi Khorrami、Parvin Kiani、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1007/s00706-011-0446-1

  日期：2011.3

  l-Proline was found to be a versatile organocatalyst for the synthesis of new spirooxindole derivatives in good yields under mild reaction conditions using 1-propanol as a solvent.