3-[(E)-1-hydroxybut-2-enyl]-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1346518-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-[(E)-1-hydroxybut-2-enyl]-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-1-hydroxybut-2-enyl]oxan-2-one
• CAS: 1346518-36-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: IRLAOLCILWILDW-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-1-hydroxybut-2-enyl]-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Deslongchamps Annulations with Benzoquinone Monoketals

  摘要：

  The so-called Deslongchamps annulation of deprotonated gamma,delta-unsaturated beta-ketoesters 15 to 2-(alkoxycarbonyl)cyclohex-2-en-1-ones or similarly activated cyclohex-2-en-1-ones offers a versatile access to various kinds of decalindiones. The scope of Deslongchamps annulations was extended by establishing acceptor-substituted benzoquinone monoketals such as 13 as viable substrates. They gave octalindiones such as 35 with diastereoselectivities >= 95:5.

  DOI：

  10.1021/ol202809y
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 巴豆醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以54%的产率得到3-[(E)-1-hydroxybut-2-enyl]-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Deslongchamps Annulations with Benzoquinone Monoketals

  摘要：

  The so-called Deslongchamps annulation of deprotonated gamma,delta-unsaturated beta-ketoesters 15 to 2-(alkoxycarbonyl)cyclohex-2-en-1-ones or similarly activated cyclohex-2-en-1-ones offers a versatile access to various kinds of decalindiones. The scope of Deslongchamps annulations was extended by establishing acceptor-substituted benzoquinone monoketals such as 13 as viable substrates. They gave octalindiones such as 35 with diastereoselectivities >= 95:5.

  DOI：

  10.1021/ol202809y