γ-butyrolactone-2,2-d2 | 531514-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: γ-butyrolactone-2,2-d2
• 英文别名: 3,3-d₂-dihydrofuran-2(3H)-one；dihydrofuran-2(3H)-one-3,3-d₂；deuterated γ-butyrolactone；γ-Butyrolacton-2,2-d2；3,3-dideuterio-dihydrofuran-2(3H)-one；Butyrolacton-α,α-d(2)；3,3-Dideuteriooxolan-2-one
• CAS: 531514-50-8
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 88.0746
• InChiKey: YEJRWHAVMIAJKC-CBTSVUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-butyrolactone-2,2-d2 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Use of Deuterium Labeling Studies to Determine the Stereochemical Outcome of Palladium Migrations during an Asymmetric Intermolecular Heck Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of deuterium labeling experiments showed that Pd migrations during an intermolecular asymmetric Heck reaction between phenyl triflate and various deuterated 2,3-dihydrofurans (2b, 2c, 2d, 2e) occurs exclusively by either syn-1,2-dyotropic shifts or a syn-chain-walking mechanism; no evidence was observed to support anti-1,2-dyotropic shifts or anti-beta-H Pd eliminations during the formation of 6 and 7.

  DOI：

  10.1021/jo071119u
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 在 氘代丙酮 、 potassium carbonate 、 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到γ-butyrolactone-2,2-d2
  参考文献：
  名称：

  咪唑阳离子与酮的动态共价相互作用诱导的有机催化氘化。

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种基于咪唑鎓阳离子与酮的动态共价相互作用的新的有机催化方法。N-烷基咪唑鎓盐与丙酮d 6在含氧碱的存在下反应生成动态有机催化体系，质子化的卡宾/酮加合物作为H / D交换催化剂。已开发的pH依赖性氘代方法显示出较高的标记选择性和良好的手性官能团耐受性。在这里，我们报告了一种有效的无金属氘化的独特方法，该方法可以标记各种类型的α-酸性化合物而不会造成痕量金属污染。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001507

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Synthesis of Sulfur Heterocycles via the C1‐Pyridinium Enolate
  作者：Simon Cromwell、Randy Sutio、Changhe Zhang、Georgina K. Such、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.202206647

  日期：2022.8.15

  Thiocarbonyl-containing compounds undergo reactions with C1-Lewis base enolates to give sulfur heterocycles. Specifically, dimethylaminopyridine (DMAP) catalyses the cyclisation of dithioesters, trithiocarbonates and xanthates to give an array of sulfur heterocycles. The transformation demonstrates the viability of thiocarbonyl-containing functionality in Lewis base organocatalysis, and defines a new

  含硫代羰基化合物与 C1-Lewis 碱烯醇化物反应生成硫杂环。具体来说，二甲氨基吡啶 (DMAP) 催化二硫代酯、三硫代碳酸酯和黄原酸酯的环化，生成一系列硫杂环。该转化证明了含硫代羰基官能团在路易斯碱有机催化中的可行性，并定义了硫杂环的新方法。