2-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-oxo-4-phenylbutanhydrazide | 1427044-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-oxo-4-phenylbutanhydrazide
• CAS: 1427044-79-8
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: VQCQEYXTVAAAKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-oxo-4-phenylbutanhydrazide 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-benzylidene-5-phenyl-3H-oxazolo[3,2-a] pyrimidin-2(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些2（3H）-呋喃酮转化为吡咯并三嗪和恶唑并嘧啶衍生物

  摘要：

  2（3 H）-呋喃酮1用于构建吡咯并三嗪和恶唑并嘧啶衍生物4和9。因此，1在70°C的乙醇中与甘氨酸反应生成酸2，这些酸2在HCl / AcOH的作用下环化成为吡咯啉5一衍生物3。通过将呋喃酮1与甘氨酸在冰醋酸AcOH中回流10小时，也可以获得后来的化合物3。3中的羧基官能度通过用亚硫酰氯处理，然后将酰氯与肼在乙醇中回流，将其用于构建三嗪酮环。呋喃酮1向恶唑并嘧啶衍生物9的转化涉及以下步骤：（i）用水合肼将内酯环开环以得到酰肼5，（ii）通过以下方法将酰肼5转化为相应的酰叠氮6。 NaNO2 / AcOH的作用，（iv）在甘氨酸存在下碱催化的叠氮化物分解，（v）脲衍生物7闭环成嘧啶衍生物8，最后（vi）缩合8 在NaOAc / AcOH混合物存在下与苯甲醛反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.889
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-phenyl-3-(3-indolylmethylene)-2(3H)-furanone 在 肼 作用下， 生成 2-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-oxo-4-phenylbutanhydrazide
  参考文献：
  名称：

  吲哚基取代的 2(3H)-呋喃酮的环转化和抗菌活性

  摘要：

  摘要 以 3-(indol-3-yl-methylene)-5-phenyl-2(3H)-furanone (1) 及其酰肼 2 为原料制备了多种具有合成和生物学重要性的杂环化合物。化合物 1 和 2 用于哒嗪-3(4H)-ones 4和6的构建；1,3,4-恶二唑 7、8 和 10；和 1,2,4-三唑 12、14 和 15，均带有 3-吲哚基部分。检查了合成化合物对六种细菌和两种真菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0008

文献信息

• Novel Synthesis of Some Isatin Hydrazones and Pyridazinophthalazines
  作者：Wael S. I. Abou-Elmagd、Ahmed I. Hashem

  DOI：10.1080/00397911.2010.538484

  日期：2013.4.18

  The acid hydrazides bearing furyl, pyrazolyl, and indolyl rings 2 condense with isatin to give the corresponding hydrazones 3. Ring closure of the latter in an HCl/AcOH mixture led to the construction of a new pyrrolinone ring 4. The hydrazides 2 condensed also with phthalic anhydride to give the corresponding pyridazinophthalazines 5.