methyl 4-(2-(phenylsulfonyl)acetyl)benzoate | 1448165-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(2-(phenylsulfonyl)acetyl)benzoate
• CAS: 1448165-03-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅S
• 分子量: 318.35
• InChiKey: LNBKBTJJNWEHMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  549.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸甲酯 、 苯亚磺酸 在 吡啶 、 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.08h， 以72%的产率得到methyl 4-(2-(phenylsulfonyl)acetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Dioxygen-Triggered Oxidative Radical Reaction: Direct Aerobic Difunctionalization of Terminal Alkynes toward β-Keto Sulfones

  摘要：

  An unprecedented dioxygen-triggered oxidative radical process was explored using dioxygen as the solely terminal oxidant, realizing aerobic oxidaitve difunctionalization of terminal alkynes toward beta-keto sulfones with high selectivity. Operando IR experiments revealed that pyridine not only acts as a base to successfully surpress ATRA (atom transfer radical addition) process, but also plays a vital role in reducing the activity of sulfinic acids.

  DOI：

  10.1021/ja4052685

文献信息

• Manganese(III)-Mediated and -Catalyzed Decarboxylative Hydroxysulfonylation of Arylpropiolic Acids with Sodium Sulfinates in Water
  作者：Yan-Shi Xiong、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1002/adsc.201701209

  日期：2018.4.17

  With water as both solvent and reactant, a novel manganese(III)‐mediated and ‐catalyzed synthesis of β‐ketosulfones through decarboxylative hydroxysulfonylation reactions of arylpropiolic acids with sodium sulfinates is described. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, short reaction time, easy to handle reagents, purification simplicity, and being environmentally benign, which

  以水作为溶剂和反应物，描述了一种新的锰（III）介导和催化的芳基丙酸与亚磺酸钠的脱羧羟基磺酰化反应合成β-酮砜的方法。该方案的优点是反应条件温和，反应时间短，试剂易于操作，纯化简单且对环境无害，这证明了该方法的实用性。