(E)-(3S,10R,16S)-16-[(E)-(R)-3-(4-Benzoyl-phenyl)-1-methyl-allyl]-3-isobutyl-10-(4-methoxy-benzyl)-1,4-dioxa-8,11-diaza-cyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetraone | 541551-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-(3S,10R,16S)-16-[(E)-(R)-3-(4-Benzoyl-phenyl)-1-methyl-allyl]-3-isobutyl-10-(4-methoxy-benzyl)-1,4-dioxa-8,11-diaza-cyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetraone
• CAS: 541551-05-7
• 化学式: C₄₁H₄₆N₂O₈
• 分子量: 694.825
• InChiKey: KSZLXPPZUQNEOQ-HDIKYMHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  947.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  137.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,10R,16S)-16-[(E)-(R)-3-(4-Benzoyl-phenyl)-1-methyl-allyl]-3-isobutyl-10-(4-methoxy-benzyl)-1,4-dioxa-8,11-diaza-cyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetraone 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(3S,10R,16S)-16-{(S)-1-[(2S,3S)-3-(4-Benzoyl-phenyl)-oxiranyl]-ethyl}-3-isobutyl-10-(4-methoxy-benzyl)-1,4-dioxa-8,11-diaza-cyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetraone 、 (E)-(3S,10R,16S)-16-{(S)-1-[(2R,3R)-3-(4-Benzoyl-phenyl)-oxiranyl]-ethyl}-3-isobutyl-10-(4-methoxy-benzyl)-1,4-dioxa-8,11-diaza-cyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  隐藻霉素亲和标记：隐藻霉素-24的二苯甲酮类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了使用巴豆基硼化反应和Heck偶联作为关键步骤，高效合成隐藻霉素24的C16侧链二苯甲酮类似物。在体外微管蛋白组装测定中，β异构体的二苯甲酮类似物（IC（50）= 7.4 microM）的活性是隐藻素-24（IC（50）= 15 microM）的两倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01023-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methyl-5-hexenal 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-(3S,10R,16S)-16-[(E)-(R)-3-(4-Benzoyl-phenyl)-1-methyl-allyl]-3-isobutyl-10-(4-methoxy-benzyl)-1,4-dioxa-8,11-diaza-cyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  隐藻霉素亲和标记：隐藻霉素-24的二苯甲酮类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了使用巴豆基硼化反应和Heck偶联作为关键步骤，高效合成隐藻霉素24的C16侧链二苯甲酮类似物。在体外微管蛋白组装测定中，β异构体的二苯甲酮类似物（IC（50）= 7.4 microM）的活性是隐藻素-24（IC（50）= 15 microM）的两倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01023-5