4,5-二溴-1H-吡咯-2-羧酸 | 34649-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4,5-二溴-1H-吡咯-2-羧酸
• 中文别名: 5-溴-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,5-dibromo-pyrrole-2-carboxylic acid；4,5-dibromopyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 34649-21-3
• 化学式: C₅H₃Br₂NO₂
• mdl: MFCD01348229
• 分子量: 268.892
• InChiKey: ZUROCNHARMFRKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二溴-1H-吡咯-2-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  (±)-二溴阿胶海绵素的简全合成

  摘要：

  含有二氨基咪唑衍生核心的海洋生物碱具有有趣的化学结构，并在初步筛选中显示出有前景的抗菌活性。然而，这些化合物的合成由于缺乏生成含有相对大量氮原子的密集官能化多环核的方法而受到阻碍。在这项工作中，我们报告了海洋生物碱 (±)-二溴阿胶海绵素的新型全合成。我们的关键中间体是一种 2,5-二氨基异咪唑，由脒基肼和酰胺酮通过 [3,3]-σ 重排消除序列一步获得。在一步中掺入密集功能化的核心绕过了氧化还原和保护基操作的需要，并且仅用了不到先前公布的唯一路线一半的步骤数就获得了天然产物，并且总体产率优异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133668
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 溴 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5-二溴-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antifungal activities of novel pyrrole alkaloid analogs

  摘要：

  A series of novel analogs of pyrrole alkaloid were designed and synthesized by a facile method and their structures were characterized by H-1 NMR, C-13 NMR and high-resolution mass spectrometry (HRMS). The structure of compound 2a was identified by 2D NMR including heteronuclear multiple-quantum coherence (HMQC), heteronuclear multiple-bond correlation (HMBC) and H-H correlation spectrometry (H-H COSY) spectra. Their antifungal activities against five fungi were evaluated, and the results indicated that some of the title compounds showed moderate fungicidal activities in vitro against Alternaria solani, Cercospora arachidicola, Fusarium omysporum, Gibberella zeae and Physalospora piricola at the dosage of 50 mu g mL(-1). Compound 2a and 3a exhibited good activities against P. piricola at low dosage. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.031

文献信息

• Total Synthesis of the Natural Product (±)-Dibromophakellin and Analogues
  作者：Nicole M. Hewlett、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/ol201741r

  日期：2011.9.2

  (+/-)-Dibromophakellin has been synthesized in two steps from a known alkene intermediate. The key step in the synthesis is the NBS olefin activation to facilitate the addition of a guanidine molecule across the double bond.

  (+/-)-二溴化法凯林通过两步反应从已知的烯烃中间体合成。合成的关键步骤是使用NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）活化烯烃，从而促进胍分子在双键上的加成。
• Pyrrolyl oxyphenyl ketones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04000160A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  4,5-Dihalopyrrol-2-yl oxyphenyl ketones, prepared either by Friedel-Crafts condensation of a 4,5-dihalopyrrole-2-carboxylic acid halide with an appropriate hydroxy or lower-alkoxy-substituted benzene or by condensation of a hydroxy or lower-alkoxy-substituted benzaldehyde with pyrrole in the presence of sodium hydride followed by halogenation, with elemental chlorine or bromine, of the resulting pyrrol-2-yl oxyphenyl ketone, useful as antibacterial and antifungal agents.

  4,5-二卤吡咯-2-基氧基苯酮，通过将4,5-二卤吡咯-2-羧酸卤化物与适当的羟基或较低烷氧基取代的苯反应，或者通过在氢化钠存在下将羟基或较低烷氧基取代的苯甲醛与吡咯缩合后进行卤代反应（使用氯或溴元素），制备而成，可用作抗菌和抗真菌剂。
• The Utility of the Classical and Oxidative Heck Reactions in Natural Product Synthesis: Studies Directed toward the Total Synthesis of Dragmacidin F
  作者：Brian Stoltz、Neil Garg、Daniel Caspi

  DOI：10.1055/s-2006-951492

  日期：2006.11

  The syntheses of complex pyrrole-fused [3.3.1] and [3.3.2] bicycles using classical and oxidative Heck cyclizations are described. While both [3.3.1] and [3.2.2] bicyclic products are formed in the classical Heck reaction, the oxidative Heck cyclization reaction furnishes solely the [3.3.1] bicycle. The [3.3.1] bicyclic product has been used as an intermediate to synthesize the complex marine alkaloid

  描述了使用经典和氧化 Heck 环化合成复杂的吡咯稠合 [3.3.1] 和 [3.3.2] 自行车。虽然 [3.3.1] 和 [3.2.2] 双环产物均在经典 Heck 反应中形成，但氧化 Heck 环化反应仅提供 [3.3.1] 环。[3.3.1] 双环产物已被用作合成复杂的海洋生物碱 Dragmacidin F 的中间体。
• 4,5-Dihalopyrrole-2-carboxamides
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04046775A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  4,5-Dihalopyrrole-2-carboxamide derivatives, prepared by reaction of a corresponding 4,5-dihalopyrrole-2-carboxylic acid halide or a corresponding 4,5-dihalopyrrol-2-yl trihalomethyl ketone with an appropriate amine, useful as antibacterial and herbicidal agents.

  4,5-二卤吡咯-2-羧酰胺衍生物，通过相应的4,5-二卤吡咯-2-羧酸酰氯或相应的4,5-二卤吡咯-2-基三卤甲基酮与适当胺反应制备，可用作抗菌和除草剂。
• INHIBITION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20080181923A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Disclosure is provided for imidazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  提供了关于咪唑衍生物化合物的披露，这些化合物可以预防、去除和/或抑制生物膜的形成，包括这些化合物的组合物、包含这些化合物的设备，以及使用它们的方法。