allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 131204-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 131204-07-4
• 化学式: C₄₀H₅₁NO₁₆
• 分子量: 801.842
• InChiKey: TYYUFMJNUJEEHI-DQVYRWEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  198.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 1,2-< orthoacetate>
  参考文献：
  名称：

  III型B族链球菌荚膜多糖的三糖和四糖片段的合成。

  摘要：

  β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc，β-D-Glcp-（1 ---- 6）-[β- D-Galp-（1 ---- 4）]-beta-D-GlcpNAc和beta-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-（1 ---- 6）分别报道了-[β-D-Galp-（1 ----）]-β-D-GlcpNAc。烯丙基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-6-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-的反应在Hg（CN）2催化下D-吡喃半乳糖基溴化物，然后氧化除去4-甲氧基苄基，得到烯丙基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3,4， 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（10）对其进行O-脱乙酰化，然后进行氢解/氢化，得到1。10与β-D-吡喃葡萄糖五乙酸酯反应和三乳糖甲磺酸

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80134-o
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧吡喃己糖苷 在 氰化汞 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  III型B族链球菌荚膜多糖的三糖和四糖片段的合成。

  摘要：

  β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc，β-D-Glcp-（1 ---- 6）-[β- D-Galp-（1 ---- 4）]-beta-D-GlcpNAc和beta-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-（1 ---- 6）分别报道了-[β-D-Galp-（1 ----）]-β-D-GlcpNAc。烯丙基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-6-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-的反应在Hg（CN）2催化下D-吡喃半乳糖基溴化物，然后氧化除去4-甲氧基苄基，得到烯丙基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3,4， 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（10）对其进行O-脱乙酰化，然后进行氢解/氢化，得到1。10与β-D-吡喃葡萄糖五乙酸酯反应和三乳糖甲磺酸

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80134-o

文献信息

• POZSGAY, VINCE;BRISSON, JEAN-ROBERT;JENNINGS, HAROLD J., CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 133-146
  作者：POZSGAY, VINCE、BRISSON, JEAN-ROBERT、JENNINGS, HAROLD J.

  DOI：——

  日期：——