1',2,3,3',4,4'-hexa-O-acetyl-6,6'-di-O-(p-toluenesulfonyl)sucrose | 35903-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-acetyl-6,6'-di-O-(p-toluenesulfonyl)sucrose
• CAS: 35903-05-0
• 化学式: C₃₈H₄₆O₂₁S₂
• 分子量: 902.903
• InChiKey: QVJOTFLVMJEFAY-PXSGZDPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  272.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6'-di-[O-(p-toluenesulfonyl)]sucrose 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.08h， 以96%的产率得到1',2,3,3',4,4'-hexa-O-acetyl-6,6'-di-O-(p-toluenesulfonyl)sucrose
  参考文献：
  名称：

  Library of mild and economic protocols for the selective derivatization of sucrose under microwave irradiation

  摘要：

  蔗糖的化学性质非常具有挑战性，因为它有八个羟基，其中三个是伯羟基，具有非常相似的反应活性，因此化学选择性的控制是一个中心问题。在这项工作中，报道了通过应用蔗糖选择性酯化的 Mitsunobu 条件，在 6 位选择性形成单不饱和酯。此外，还探讨了位置 6 或 6' 处的许多单取代反应以及位置 6 和 6' 处的双取代反应的结果。已经开发出使用微波辐射的温和且节能的程序，反应时间短（5至10分钟），并将结果与​​传统程序进行了比较。在某些情况下，使用微波辐射似乎不仅可以节省时间，还可以提高选择性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15228a