[(1S,2S,3S,10bR)-2-Benzoyl-3-(4-nitro-phenyl)-1,2,3,10b-tetrahydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-1-yl]-phenyl-methanone | 97204-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,2S,3S,10bR)-2-Benzoyl-3-(4-nitro-phenyl)-1,2,3,10b-tetrahydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-1-yl]-phenyl-methanone
• CAS: 97204-13-2
• 化学式: C₃₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 500.554
• InChiKey: UCULVSSDSULFQQ-ZXYZSCNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 [(1S,2S,3S,10bR)-2-Benzoyl-3-(4-nitro-phenyl)-1,2,3,10b-tetrahydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-1-yl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  杂芳族N-叶立德与对称取代的顺反式烯烃的1,3-偶极环加成反应的立体化学研究

  摘要：

  已经研究了二十四个杂芳族 N-叶立德与几个对称取代的顺式和反式烯烃的环加成的立体化学。环状和无环顺式烯烃以高度内选择性方式环加成到叶立德的 和 形式，产生几乎定量的立体定向内 3+2 环加合物。用羰基型取代基稳定的 N-叶立德与反式烯烃反应，主要形成两个立体异构的 3+2 环加合物，形成叶立德的反形式。在大多数情况下，它们通过逆环加成过程进行立体有择互变，异构体比例和转化的容易程度取决于在环加成步骤中建立的五元环上取代基的性质和大小。另一方面，

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3137

文献信息

• STEREOCHEMICAL FEATURES OF CYCLOADDITION OF HETEROAROMATIC<i>N</i>-YLIDES. SELECTIVE PARTICIPATION OF THE ANTI AND SYN YLIDES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/cl.1985.355

  日期：1985.3.5

  In the cycloaddition of heteroaromatic N-ylides to symmetrically substituted trans olefins, the anti ylide exclusively participates if the ylide is carbonyl-stabilized, while the syn ylide does if it has a substituent of non-carbonyl type. The cycloadducts isomerize into thermodynamically more stable isomers through a retro reaction.

  在杂芳族 N-叶立德与对称取代的反式烯烃的环加成反应中，如果叶立德是羰基稳定的，则反叶立德仅参与，而如果它具有非羰基类型的取代基，则顺立德参与。环加合物通过逆反应异构化为热力学更稳定的异构体。