(3aS)-6c-(2,4-bis-benzyloxycarbonylamino-α-D-arabino-2,3,4,6-tetradeoxy-hexopyranosyloxy)-4c,5t,7t-trihydroxy-(3ar,7ac)-hexahydro-benzooxazol-2-one | 64917-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS)-6c-(2,4-bis-benzyloxycarbonylamino-α-D-arabino-2,3,4,6-tetradeoxy-hexopyranosyloxy)-4c,5t,7t-trihydroxy-(3ar,7ac)-hexahydro-benzooxazol-2-one
• 英文别名: 1D-O⁴-(2,4-bis-benzyloxycarbonylamino-α-D-arabino-2,3,4,6-tetradeoxy-hexopyranosyl)-N,O²-carbonyl-myo-inositol-1-ylamine
• CAS: 64917-97-1
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O₁₁
• 分子量: 601.61
• InChiKey: RVLXYUATXJMUIR-YGZINTOGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-6c-(2,4-bis-benzyloxycarbonylamino-α-D-arabino-2,3,4,6-tetradeoxy-hexopyranosyloxy)-4c,5t,7t-trihydroxy-(3ar,7ac)-hexahydro-benzooxazol-2-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aR)-4c-((2R)-3t,5c-bis-benzyloxycarbonylamino-6t-methyl-tetrahydro-pyran-2r-yloxy)-5t-hydroxy-2,2-dimethyl-(3ar,5ac,8ac,8bt)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-d]oxazol-7-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Minosaminomycin

  摘要：

  抗生素米诺霉素 (1), (−)-1d-1-氨基-1-脱氧肌醇 (4) 的成分是由 d-肌醇 (3) 通过轴向羟基的催化氧化和还原合成的酮肟。氨基二糖胺，1d-1-氨基-1-脱氧-4-O-(α-d-kasugaminyl)-myo-inositol (2)，由 2',4'-di-N-乙酰春日二糖胺 (9) 合成，通过类似的方法，从2的两个异构体中分离出来。1的全合成是通过2',4'-二-N-苄氧基羰基氨基二糖胺(14)与Nα-[(S)-1-苄氧基羰基-3-甲基丁基氨基甲酰基的偶联完成的。 ]enduracididine (15)，然后除去保护基团。化合物14是由1,2',4'-三-N-苄氧基羰基氨基二糖胺通过顺式-1,2-氨基甲酸酯的形成而衍生的。还使用alloenduracididine 合成了1 的非对映异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1850
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 Minobiosamin 生成 (3aS)-6c-(2,4-bis-benzyloxycarbonylamino-α-D-arabino-2,3,4,6-tetradeoxy-hexopyranosyloxy)-4c,5t,7t-trihydroxy-(3ar,7ac)-hexahydro-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Minosaminomycin

  摘要：

  抗生素米诺霉素 (1), (−)-1d-1-氨基-1-脱氧肌醇 (4) 的成分是由 d-肌醇 (3) 通过轴向羟基的催化氧化和还原合成的酮肟。氨基二糖胺，1d-1-氨基-1-脱氧-4-O-(α-d-kasugaminyl)-myo-inositol (2)，由 2',4'-di-N-乙酰春日二糖胺 (9) 合成，通过类似的方法，从2的两个异构体中分离出来。1的全合成是通过2',4'-二-N-苄氧基羰基氨基二糖胺(14)与Nα-[(S)-1-苄氧基羰基-3-甲基丁基氨基甲酰基的偶联完成的。 ]enduracididine (15)，然后除去保护基团。化合物14是由1,2',4'-三-N-苄氧基羰基氨基二糖胺通过顺式-1,2-氨基甲酸酯的形成而衍生的。还使用alloenduracididine 合成了1 的非对映异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1850