2'-O-[bis(2-acetoxyethoxy)methyl]-3-methylpseudouridine | 482643-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-[bis(2-acetoxyethoxy)methyl]-3-methylpseudouridine
• 英文别名: 2-[2-acetyloxyethoxy-[(2S,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-(3-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxy]ethyl acetate
• CAS: 482643-94-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₁₂
• 分子量: 476.438
• InChiKey: QIHAGGODDMZYSI-LVQVYYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[bis(2-acetoxyethoxy)methyl]-3-methylpseudouridine 在 四氮唑 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5'-O-[benzhydryloxybis(trimethylsilyloxy)silyl]-2'-O-[bis(2-acetoxyethoxy)methyl]-3-methylpseudouridine-3'-(methyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌23S rRNA螺旋69的合成，该螺旋包含其天然修饰的核苷m（3）Psi和Psi。

  摘要：

  3-甲基伪氨吡啶（m（3）Psi）亚磷酰胺，5'-O- [苯甲氧基双（三甲基甲硅烷氧基）甲硅烷基] -2'-O- [双（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -3-甲基伪氨吡啶-3'-的合成据报道有（甲基-N，N-二异丙基）亚磷酰胺。对Psi N1进行选择性的新戊酰氧基甲基保护，然后在N3处进行甲基化，以生成天然存在的伪尿苷类似物。m（3）Psi亚磷酰胺与假尿苷（Psi）和标准碱基亚磷酰胺结合使用可合成代表大肠杆菌23S核糖体RNA（rRNA）（残基1906-1924）的螺旋69的19个核苷酸的RNA。 （3）位置1915处的Psi和位置1911和1917处的两个Psi。我们对完全修饰的螺旋69 RNA的合成证明了制造毫克量RNA的能力，可用于进一步的高分辨率结构研究。于位置1915处假尿苷N3位置的甲基的位点选择性引入导致RNA发夹相对于假尿苷的热力学稳定性略有增加；在1915位含有尿苷或3-甲基

  DOI：

  10.1021/jo026364m
• 作为产物：
  描述：

  假尿苷 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 2'-O-[bis(2-acetoxyethoxy)methyl]-3-methylpseudouridine
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌23S rRNA螺旋69的合成，该螺旋包含其天然修饰的核苷m（3）Psi和Psi。

  摘要：

  3-甲基伪氨吡啶（m（3）Psi）亚磷酰胺，5'-O- [苯甲氧基双（三甲基甲硅烷氧基）甲硅烷基] -2'-O- [双（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -3-甲基伪氨吡啶-3'-的合成据报道有（甲基-N，N-二异丙基）亚磷酰胺。对Psi N1进行选择性的新戊酰氧基甲基保护，然后在N3处进行甲基化，以生成天然存在的伪尿苷类似物。m（3）Psi亚磷酰胺与假尿苷（Psi）和标准碱基亚磷酰胺结合使用可合成代表大肠杆菌23S核糖体RNA（rRNA）（残基1906-1924）的螺旋69的19个核苷酸的RNA。 （3）位置1915处的Psi和位置1911和1917处的两个Psi。我们对完全修饰的螺旋69 RNA的合成证明了制造毫克量RNA的能力，可用于进一步的高分辨率结构研究。于位置1915处假尿苷N3位置的甲基的位点选择性引入导致RNA发夹相对于假尿苷的热力学稳定性略有增加；在1915位含有尿苷或3-甲基

  DOI：

  10.1021/jo026364m