3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-2'-O-(trimethylsilyl)pseudouridine | 164300-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-2'-O-(trimethylsilyl)pseudouridine
• 英文别名: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(trimethylsilyl)pseudouridine；5-[(6aR,8S,9S,9aR)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-9-trimethylsilyloxy-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 164300-60-1
• 化学式: C₂₄H₄₆N₂O₇Si₃
• 分子量: 558.895
• InChiKey: NYIPOQRMDZPNBN-MBDNFAEBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-2'-O-(trimethylsilyl)pseudouridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methyl-1-pivaloyloxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-2'-O-(trimethylsilyl)pseudouridine
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌23S rRNA螺旋69的合成，该螺旋包含其天然修饰的核苷m（3）Psi和Psi。

  摘要：

  3-甲基伪氨吡啶（m（3）Psi）亚磷酰胺，5'-O- [苯甲氧基双（三甲基甲硅烷氧基）甲硅烷基] -2'-O- [双（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -3-甲基伪氨吡啶-3'-的合成据报道有（甲基-N，N-二异丙基）亚磷酰胺。对Psi N1进行选择性的新戊酰氧基甲基保护，然后在N3处进行甲基化，以生成天然存在的伪尿苷类似物。m（3）Psi亚磷酰胺与假尿苷（Psi）和标准碱基亚磷酰胺结合使用可合成代表大肠杆菌23S核糖体RNA（rRNA）（残基1906-1924）的螺旋69的19个核苷酸的RNA。 （3）位置1915处的Psi和位置1911和1917处的两个Psi。我们对完全修饰的螺旋69 RNA的合成证明了制造毫克量RNA的能力，可用于进一步的高分辨率结构研究。于位置1915处假尿苷N3位置的甲基的位点选择性引入导致RNA发夹相对于假尿苷的热力学稳定性略有增加；在1915位含有尿苷或3-甲基

  DOI：

  10.1021/jo026364m
• 作为产物：
  描述：

  假尿苷 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-2'-O-(trimethylsilyl)pseudouridine
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌23S rRNA螺旋69的合成，该螺旋包含其天然修饰的核苷m（3）Psi和Psi。

  摘要：

  3-甲基伪氨吡啶（m（3）Psi）亚磷酰胺，5'-O- [苯甲氧基双（三甲基甲硅烷氧基）甲硅烷基] -2'-O- [双（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -3-甲基伪氨吡啶-3'-的合成据报道有（甲基-N，N-二异丙基）亚磷酰胺。对Psi N1进行选择性的新戊酰氧基甲基保护，然后在N3处进行甲基化，以生成天然存在的伪尿苷类似物。m（3）Psi亚磷酰胺与假尿苷（Psi）和标准碱基亚磷酰胺结合使用可合成代表大肠杆菌23S核糖体RNA（rRNA）（残基1906-1924）的螺旋69的19个核苷酸的RNA。 （3）位置1915处的Psi和位置1911和1917处的两个Psi。我们对完全修饰的螺旋69 RNA的合成证明了制造毫克量RNA的能力，可用于进一步的高分辨率结构研究。于位置1915处假尿苷N3位置的甲基的位点选择性引入导致RNA发夹相对于假尿苷的热力学稳定性略有增加；在1915位含有尿苷或3-甲基

  DOI：

  10.1021/jo026364m

文献信息

• Pieles, Uwe; Beijer, Barbro; Bohmann, Kerstin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3423 - 3430
  作者：Pieles, Uwe、Beijer, Barbro、Bohmann, Kerstin、Weston, Susan、O'Loughlin, Samantha、et al.

  DOI：——

  日期：——